Пытаясь найти ответ на вопрос, почему Кидд так долго оставался на острове Сент-Мари, один из биографов пирата, Р. Ритчи, сделал предположение, что капитан ожидал вестей от своих североамериканских друзей. В 1698 году из Нью-Йорка на Восток ушло не менее четырех судов, но к ноябрю на Мадагаскар прибыло лишь одно — «Нассау». Им командовал старый друг Кидда капитан Джилс Шелли. Из трех прочих американских судов два были захвачены пиратами, а третье, «Маргарет» капитана Сэмюэла Бёрджеса, было задержано в Капстаде кораблем Ост-Индской компании. Поскольку Бёрджес не успел выбросить доверенную ему почту за борт, исследователи имеют теперь возможность познакомиться с некоторыми письмами, адресованными Кидду и членам его команды. Так, пространное письмо было написано адвокатом Джеймсом Эмоттом. В нем он убеждал капитана не верить сплетням, будто лорд Белломонт недоволен его действиями.
«По городу ходят слухи, — писал он, — что его превосходительство не будет смотреть сквозь пальцы на дурное мнение о вас и что вам небезопасно появляться здесь. На сей счет его лордство заверил меня, что ничего подобного здесь нет и в помине, наоборот, он всегда держался хорошего мнения о капитане Кидде… Я упомянул об этом более пространно, чтобы сии лживые слухи не обманули вас и тем самым не заставили вас предпринять иные шаги, отличные от тех, что вы ранее предложили мне».
Свое письмо Эмотт закончил уверением, что, если Кидд в силу «небрежения, по необходимости или из-за наглости ваших людей… совершил какие-то опрометчивые шаги», ему следует незамедлительно вернуться в родной порт, где он найдет «действенную заботу по исправлению всего этого».
Ливингстон и Белломонт тоже написали Кидду приветливые письма, упрашивая его вернуться. При этом граф в знак своего благорасположения разрешал капитану привести корабль не в Бостон (как требовали имевшиеся у него инструкции), а в Нью-Йорк.
Поскольку в описываемую эпоху письма обычно отправляли в нескольких копиях на разных судах, можно предположить, что Кидд получил адресованные ему послания. По данным Р. Ритчи, когда «Эдвенчур» прибыл на Сент-Мари, в тех местах как раз торговал Карстен Леурсен (он же Лаэрсен), шкипер из Нью-Йорка. Он мог не только доставить корреспонденцию из Северной Америки, но и забрать с собой письма пиратов и часть их добычи, которую они нелегально переправляли домой. Несмотря на то что во всех сообщениях из североамериканских колоний за внешне успокоительными фразами угадывался намек на скрытую опасность, Кидд все же решил вернуться.
О плавании «Кедах мёрчента» от острова Сент-Мари до Вест-Индии сведений почти нет. Все, кто позже был допрошен по делу капитана Кидда, практически ничего не сообщают об этом этапе экспедиции. Голландский капитан Ян Кун, побывавший на Мадагаскаре год спустя, писал, что Кидд заходил в гавань Форт-Дофина, чтобы «пополнить запасы провизии и купить рабов». По данным Р. Закса, Кидд купил там несколько мальчиков и одну девочку; одного из негритят он назвал Данди — в честь города своего рождения. Затем «Кедах мёрчент» стал на якорь в Тулеаре, где на борт поднялись еще два моряка — Джон Дир и Джон Фишелис — и пассажир, назвавшийся Робертом Эйвери.
Поскольку внешний вид корабля (явно не европейской постройки) мог привлечь к себе внимание властей как в Капской колонии, так и на острове Св. Елены, Кидд вынужден был держаться подальше от указанных мест. Обогнув мыс Доброй Надежды, он, по мнению Р. Ритчи, мог направиться к необитаемому острову Вознесения, расположенному в центре Атлантики; здесь можно было найти свежие фрукты, воду и дрова. Р. Закс отвергает эту возможность, утверждая, что Кидд посетил остров Аннобон в Гвинейском заливе. Именно там он пополнил запасы воды, дров и провизии, а также записал в команду еще одного моряка — шкипера Джона Элмса, ограбленного и брошенного на острове пиратами. Кидд назначил Элмса своим первым помощником.
Из Гвинейского залива «Кедах мёрчент» отправился через Атлантический океан в Вест-Индию. Стойкий пассат и течения благоприятствовали ему. В начале апреля 1699 года Кидд подошел к карибскому острову Ангилья. Выбор Ангильи в качестве места стоянки был продиктован все тем же желанием капитана избегать районов, где власти могли его арестовать.
Согласно донесению президента и Совета острова Невис госсекретарю Джеймсу Вернону, «Кедах мёрчент» простоял на рейде Ангильи не более четырех часов. Здесь Кидд взял на борт судна немного свежей воды и провианта и узнал крайне неприятные для него новости: правительство разослало во все колонии письмо-предостережение, датированное 23 ноября 1698 года. В нем Уильям Кидд и члены его команды были объявлены пиратами.
Теперь Кидд точно знал, какой прием ожидает его в любой британской колонии, в том числе в Нью-Йорке. Описывая реакцию своих людей на полученные известия, капитан позже утверждал: «Они пришли в такой ужас, что искали любую возможность выбросить корабль на какой-нибудь риф или отмель у берега».