Покончив с делами в Вест-Индии, Кидд 15 мая 1699 года велел шкиперу Сэмюэлу Вуду вывести «Сан-Антонио» в открытое море и с попутным ветром идти на запад, в сторону Кубы и Флориды. С собой, помимо денег, он увозил 75 фунтов золота, 150 фунтов серебра, более 70 драгоценных камней (рубинов, изумрудов, сапфиров и алмазов), 40 тюков тканей (включая 29 тюков персидского шелка) и около 10 тысяч фунтов сахара. Из состава прежней команды с капитаном осталось лишь 10 человек, включая 4 юнг. Кидда сопровождали также экс-флибустьеры Джеймс Келли и Эдвард Дэвис, севшие на его судно в качестве пассажиров на острове Сент-Мари, кок Вентура Розер, малолетний раб Данди и несколько малолетних рабов-мальгашей, в том числе одна девочка.
О том, что случилось на борту «Кедах мёрчента» после ухода Кидда, известно из свидетельских показаний Болтона:
«…Матросы, нанятые им на названный корабль, разграбили и присвоили себе самые лучшие вещи из груза названного корабля, о чем я не знал все то время, пока они находились в течение примерно пяти недель на борту указанного корабля; и, право же, у меня все равно не было сил помешать им, даже если бы я узнал об этом раньше, ибо со мной был лишь мальчик-негр, а их насчитывалось восемнадцать человек.
…Упомянутые моряки… убедившись, что я не собираюсь закрывать глаза на их подлости, открыто заявили мне, что они не намерены больше оставаться на борту названного корабля, но, придя в ужас от мысли о возвращении капитана Кидда, сговорились между собой (включая боцмана), поднялись на квартердек и сказали, что я могу и далее оставаться на корабле, и пусть черт меня заберет, а они не хотят больше там оставаться. Человека, который бросил мне этот вызов, я столкнул на главную палубу и велел остальным тоже убраться на главную палубу, после чего заявил им, что они сами нанялись к капитану Кидду, дабы находиться на борту корабля до тех пор, пока я буду там, и что я решил остаться на два месяца, по истечении которых капитан Кидд обещал вернуться… Я также обвинил их в краже из корабельного трюма нескольких тюков с вещами и добавил, что ежели они уйдут с корабля до возвращения капитана Кидда, я буду вынужден — как его друг и для своего оправдания — написать всем губернаторам здешних мест, чтобы их задержали; это успокоило их на два или три дня.
Упомянутые моряки снова вступили в сговор и написали мне письмо с решением покинуть корабль, и подписали свои имена по кругу, обычно именуемому Кругом Робина, после чего пересели на борт шлюпа и отправились к острову Кюрасао, оставив корабль мне и еще трем людям».
«Кедах мёрчент», покинутый на произвол судьбы, был отнесен ветром и течениями к острову Санта-Каталина. Из отчета самого Кидда явствовало, что «названный корабль был покинут у Санта-Катарины, что близ юго-восточной части Эспаньолы, примерно в трех лигах в подветренную сторону от западной оконечности Савано» (т. е. острова Саона). Вскоре кто-то поджег его. По одной версии, это сделали испанцы с Эспаньолы, по другой — Болтон и его люди.
Капитан Николас Эвертс, известный нью-йоркский шкипер, сообщил, что 29 июня 1699 года видел «Кедах мёрчент» сожженным до ватерлинии в соленой лагуне у «острова Санта-Элена, вблизи Эспаньолы».
Под Санта-Эленой, безусловно, подразумевался остров Санта-Каталина.
Переговоры с графом Белломонтом
Подхваченный Гольфстримом, «Сан-Антонио» прошел Флоридским проливом к берегам североамериканских колоний Британии. Хотя судно двигалось достаточно быстро, слухи о сокровищах, таившихся в его трюмах, распространялись по всем румбам еще быстрее. Губернатор Барбадоса Грей доносил, что на «Сан-Антонио» находится 400 тысяч фунтов стерлингов, и что капитан Кидд отправился в шотландскую колонию, недавно основанную на Дарьенском перешейке в Панаме. Когда эти слухи достигли Нью-Йорка, людская молва раздула их еще больше. Роберт Ливингстон не сомневался, что Кидд имел на борту 500 тысяч фунтов стерлингов.
Весной 1699 года граф Белломонт, проживший в Нью-Йорке год, собрался посетить вверенные его управлению колонии Новой Англии. Перед самым его отплытием в город пришли первые достоверные известия о Кидде. В донесении сообщалось, что люди Кидда заставили его ограбить два корабля и едва не убили его самого за то, что он отказался стать пиратом. По мнению Р. Ритчи, эту информацию мог распространить друг Кидда Джеймс Эмотт, получивший от него письмо с соответствующими указаниями. Как бы там ни было, Белломонт отбыл в Бостон, оставаясь в полном неведении относительно реальной картины похождений Кидда.