Чтобы собраться с мыслями, а заодно пополнить запасы провизии, Кидд решил идти в датскую колонию на острове Сент-Томас. Среди флибустьеров и контрабандистов остров пользовался репутацией «вольного порта», где можно было укрыться от преследования и сбыть добычу.
6 апреля «Кедах мёрчент» подошел к гавани Сент-Томаса, и капитан отправил на берег запрос губернатору Йохану Лоренцу на разрешение войти в порт. Об этом визите Лоренц рассказал графу Белломонту в письме, датированном 1 сентября 1699 года:
«Милорд, я имел честь получить через капитана Кэрри (Натаниэль Кэри из Чарлстона. —
Лейтенант Клаэс Ханссен и купец Питер Смит, посетившие «Кедах мёрчент», передали губернатору Лоренцу повторную просьбу Кидда: капитан просил протекции только на время отправки сообщения графу Белломонту и получения от него ответного письма. 7 апреля датский губернатор провел совещание со своими помощниками. Последние сошлись во мнении, что предоставление убежища Кидду может привести к блокаде колонии английскими военными кораблями, а это, в свою очередь, могло расстроить торговлю Датской Вест-Индской компании. В итоге опальный капитан вновь получил отрицательный ответ.
Дальнейшее пребывание «Кедаха» в гавани Сент-Томаса становилось опасным — после появления Кидда на Ангилье информация о нем могла быстро достичь других английских колоний, власти которых обязаны были принять меры по поимке пирата (в мае губернатор острова Невис действительно отправил в сторону Пуэрто-Рико военный фрегат «Куинсборо», приказав его капитану найти и арестовать Кидда).
9 апреля «Кедах мёрчент» снялся с якоря и покинул Сент-Томас; на берегу остались шестеро — Сэмюэл Брэдли, Джон Элмс, Джон Дир, Джон Фишелис, Дадли Рейнор и мальчик-африканец. Брэдли уже два года страдал от какой-то болезни и, боясь умереть на борту корабля, попросил Кидда высадить его на Сент-Томасе. Впрочем, не исключено, что капитан разрешил своему шурину покинуть борт «Кедаха», желая оградить его от намечавшихся неприятностей.
От Сент-Томаса Кидд повел свой корабль к необитаемому острову Мона, лежащему посреди одноименного пролива между Пуэрто-Рико и Гаити. На пути к указанному острову он встретил шлюп «Сан-Антонио». Шлюп принадлежал Генри Болтону, а одним из его совладельцев был Абрахам Редвуд, купец с острова Антигуа. Болтон слыл человеком неприятным и нечистым на руку: будучи сборщиком таможенных пошлин на Британских Подветренных островах, он прикарманивал правительственные деньги и использовал их для ведения контрабандной торговли. О подробностях его встречи с Киддом известно из показаний самого Болтона, который позже заявил следователям Адмиралтейства:
«…В феврале 1699 года я отплыл с Антигуа на шлюпе «Сан-Антонио», шкипером коего был Сэмюэл Вуд, в торговый рейс на голландские и испанские острова. Поскольку рынок на Кюрасао… не отвечал моим интересам, я отправился к Рио-де-ла-Аче, продал там свой груз и погрузил на шлюп запас рыбы и дров в качестве фрахта для вышеназванного Кюрасао, каковой я выгрузил там на берег, после чего отправился на остров Пуэрто-Рико с намерением торговать с жителями сего острова…