Закрепиться в районе Помошная — Песчаный Брод махновцам не удалось: части 1-й Конной армии, дивизии Красного казачества, кавбригада Котовского снова окружили Повстанческую армию. 31 декабря махновцы провели ряд боев возле сел Тальное и Маньковка против 8-й дивизии Красных казаков Примакова, 17-й конной дивизии Котовского, 14-й конной дивизии Пархоменко, 11-й конной дивизии Коробкова, 6-й конной дивизии Гродовикова. Путь махновцам на запад — на Подолье — перекрывала 12-я Красная армия. Дойдя до Умани, махновцы неожиданно повернули на северо-восток. Но 2 января они оказались в полном окружении. Сначала махновцам удалось посеять панику среди красных частей, разбить пехотный полк и выйти из окружения. Но вскоре они попали в новое кольцо. Бой махновцев с красной конницей продолжался целый день. При проведении маневра во время боя под махновскими тачанками провалился мост; обоз армии, 40 пулеметов и 6 пушек оказались в руках красных. Оторваться от преследования бойцам Повстанческой армии удалось лишь благодаря сильной метели и пулеметному огню с 50 тачанок, выстроившихся в линию и открывших огонь по преследователям.
На следующий день в с. Бучки махновский полк Марченко случайно наткнулся на штаб дивизии Пархоменко. Сначала Марченко удалось выдавать свой полк за красных, приблизиться к штабу Пархоменко и даже поговорить с ним. Затем махновцы быстро и без кровопролития разоружили красных. Красные командиры от неожиданности не оказали ни малейшего сопротивления. Очутившись в махновском плену, прославленный командир Пархоменко умолял оставить его в живых и принять в махновские части хотя бы рядовым, чтобы бороться с коммунистами. Но махновцы расстреляли комдива Пархоменко вместе со всем штабом 14-й дивизии и командующим группой войск. Отряд махновца Щуся также наткнулся на штаб красного полка и уничтожил захваченных в плен командиров и комиссаров.
Развернув Повстанческую армию в сторону Киева, Махно решил привлечь в свою армию атамана Орлика, который действовал вблизи Фастова. От Орлика к Махно прибыли уполномоченные повстанцы для заключения военного союза. Однако ввиду постоянного преследования встретиться с Орликом Махно не удалось. На пути махновцев к Фастову стояли плотные заслоны из красных частей и бронепоездов. Такие же заслоны не допустили Махно в леса Холодного Яра, где он хотел отдохнуть несколько дней и договориться с местными повстанцами. К Махно пришли атаманы-самостийныки, которых он давно разыскивал: Струк, Пономаренко, Радченко, Мартыновский, Радчинский с 300 повстанцами. Эти атаманы не выразили особого желания войти в состав Повстанческой армии, но заявили о своей поддержке и попросили оружия. Повстанцы Киевщины показались махновцам «оборванными и жалкими», плохо вооружейными, к тому же Махно понял, что местные повстанцы никуда из родных мест идти не собираются.
Из-за сильного мороза, гололедицы при передвижениях по холмистой местности махновцам пришлось бросить часть своих тачанок и артиллерии. Маневр армии для батьки усложнялся незнанием местности, к тому же кони повстанцев сбили копыта, их негде было подковать. На собрании штаба было решено оставить Киевщину и перейти на левый берег Днепра. Изможденные и утомленные двухнедельным рейдом, они мечтали об отдыхе и «спокойном районе». Во время рейда батько был дважды ранен (27 декабря 1920-го и 2 января 1921 года) и нуждался в лечении.
7 января махновцы по льду переправились через Днепр и вышли в Золотоношский уезд. Во время переправы на них напали буденновцы, и им пришлось бросить 3 пушки и 50 тачанок с пулеметами. Однако, несмотря на эти потери, махновцы были еще достаточно сильны (3 тыс. сабель, 1 тыс. штыков, 120 пулеметов, 8 пушек).