12 января неподалеку от местечка Хорол махновцы попали в окружение частей 1-го корпуса Красного казачества, 11-й, 14-й, 17-й кавдивизий, 7-й стрелковой дивизии, двух отдельных бригад управления Южным фронтом, Заволжской бригады, бригады красных курсантов, 3 полков ВНУСа, 4 бронепоездов (всего 30 тыс. красных). Фрунзе снова посчитал, что уничтожение Махно — дело нескольких часов. Кольцо начало сжиматься, но батько решил отбиваться до последнего. Окружение было плотное, двойное, а бой продолжался три часа. Случай и в этот раз помог Махно сохранить армию. Вырваться удалось через линию бронепоездов, которые стояли на железнодорожном пути Кременчуг — Хорол. В махновской канцелярии нашлось удостоверение расстрелянного красного командира. С настоящим документом под видом красного командира один из махновцев пошел к командиру поезда и заверил последнего, что между бронепоездами должен пройти полк буденновцев. Махновцы под красным флагом вышли из окружения, а командир поезда обстрелял колонну уже настоящих буденновцев, приняв их за махновцев. Кавдивизия Котовского на протяжении 20 дней преследования Махно всячески уклонялась от боев с повстанцами и пассивно преследовала их на расстоянии, выполняя функцию заслона. Командарм Буденный вспоминал: «Нам было стыдно смотреть друг на друга, с тяжестью на сердце подходил я к аппарату, когда вызывал командующий. Казалось, вот-вот Махно удастся поймать, но вместо победоносного рапорта поступали новые неприятные донесения».
Вырвавшись из окружения, махновцы очутились за несколько верст от Полтавы, что навело ужас на местных большевиков, которые начали эвакуацию. Однако ввиду большого скопления частей Красной армии в городе Махно не стал штурмовать его и двинулся в район Зенькова. Но Фрунзе решил изменить тактику. Вместо организации окружения многочисленными войсками он решил сделать ставку на скорость и маневренность. Для борьбы против Махно был создан «летучий» конный корпус Нестеровича (4 тыс. сабель, 66 пулеметов, 120 пушек). 15 января этот корпус и 3 бригады 11-й кавдивизии атаковали махновцев возле ст. Бирки. Нестерович расположил свои части на большом фронте, и махновцы, чувствуя в нем слабое звено, атаками с флангов и яростным артиллерийским огнем обратили две кавбригады красных в паническое бегство и затем преследовали их 25 верст.
Махновцев пытались окружить возле Веприка, но они прорвались к местечку Недригайлов и заняли его. На рассвете 19 января, когда махновцы еще спали, красные части окружили двойным кольцом Недригайлов и неожиданно напали на махновцев. Однако махновские командиры сумели организовать круговую оборону. Махновская конница вырвалась из окружения и переправилась по льду через р. Сулу Но вся пехота Махно погибла в Недригайлове. Оторвавшись от преследователей, махновцы ворвались в с. Новые Гарны, где разбили красный полк и бригаду киевских курсантов. Захватив значительное число пленных, повстанцы разгромили местный сахарный завод, раздав большую часть сахара крестьянам. Сильные морозы и метели, обморожение людей, невозможность смены лошадей, глубокий снег, затруднявший движение бронепоездов, осложняли преследование махновцев частями «летучего» корпуса и 2-й Конной армии.
После этого махновцы покинули территорию Украины и направились в Курскую губернию России, надеясь найти там возможность отдохнуть. Махновская разведка доложила, что в южных уездах губернии власть чувствует себя неуверенно. Махновцы взяли местечко Корчу и рассчитывали поднять в Курской губернии восстание. Батько восстановил свои силы: у него уже было 7 тыс. повстанцев. Сильный мороз в Курской губернии гнал махновцев на юг.
1 февраля 1921 года махновцы вернулись в Украину, где Фрунзе уже подготовил им очередную ловушку силами 2-й кавдивизии. Возле с. Каменка махновцы были вновь окружены и, выходя из окружения, разбили части полуобмороженной дивизии. Однако, нарвавшись на огонь 45 пулеметов, махновцы отступили. Конные части, которые ринулись их догонять, отстали, но завладели махновским обозом. Оторвавшись от преследователей, Махно направил свою армию на отдых в Изюмские леса. Затем, разгромив кавалерийскую бригаду, махновцы захватили Лисичанск и Беловодск. В состав его армии вошли повстанцы отрядов Савонова, Каменева, Маруси…