В отличие от регулярного войска, бойцы Махно не были серой массой, способной лишь на выполнение самых простых приказов командиров. Они сохраняли индивидуальность и рассчитывали на свою силу и изобретательность. Атаман стимулировал активность бойцов, проявляя высокую личную инициативу и активность. Можно сказать, что индивидуальность партизана была основой махновской стратегии. Иногда небольшие отряды или отдельные повстанцы действовали совершенно самостоятельно, руководствуясь лишь общими указаниями. При неудачном результате боя махновская армия распылялась на десятки автономных групп и отдельных бойцов, которым легче было уходить от преследования, пробираться через военные заслоны и линии бронепоездов в одиночку. Махно указывал этим группам маршрут, место и время сбора, давая им возможность самим вырваться из окружения. Избежав разгрома, группы вновь объединялись. Успехи рейдов махновцев были следствием отличной связи с местными повстанческими отрядами, подпольем, а также широкого применения разведывательных групп и агентуры. По Украине сновали мелкие отряды конных махновцев, которые были тылом Повстанческой армии. Эти отряды собирали сведения, распространяли махновские листовки и газеты, готовили и собирали патроны, лошадей, продовольствие, срывали продразверстку, препятствовали реквизициям, нападали на небольшие красные отряды. В селах действовали подпольные махновские группы, которые вербовали молодежь и периодически громили местную власть и гарнизоны по селам. Особенно сильными были такие группы в базовых районах махновского движения, где они являли собой своеобразную «теневую власть». Это был невидимый махновский тыл, который два года искали и пытались уничтожить чекисты. Перемещаясь по Украине, Махно всегда наведывался в базовые районы, зная, что там ему помогут и что там он всегда пополнит свою армию резервами. Базовыми районами махновцев были крупные села, откуда была родом большая часть командиров и рядовых махновцев (Гуляйполе, Новоспасовка, Дибровка, Басань, Пологи, Успеновка и др.). Базовые районы существовали в Новомосковском, Павлоградском уездах, по селам вблизи городов Мариуполь, Юзовка, Гришино, Волноваха, Изюм, Старобельск, Зеньков, Недригайлов; в лесах вдоль рек Самара и Северский Донец.
Однако махновская армия имела и ряд существенных недостатков, которые часто сводили на нет ее успехи. Зачастую у Махно и его штаба отсутствовал общий план действий, или поставленные задачи были невыполнимы. Повстанческая армия оказывалась неспособной вести целенаправленную борьбу, получать от своих побед стратегическое преимущество. Бои у махновцев сводились к уничтожению живой силы врага, что было неэффективным при огромном численном преимуществе Красной армии. По большей части махновцы не развивали начального успеха и после победы уклонялись от боев и преследования врага, стараясь отдохнуть. Это давало возможность противнику привести в порядок свои части, заново вооружить разоруженных солдат и отпущенных махновцами пленных, дождаться подкрепления и снова напасть на повстанцев. Отсутствие тыла было одновременно плюсом и минусом махновцев. Поскольку они не имели постоянной территории для отдыха, пополнения, лечения и производства зарядов, им нечего было защищать. Для них уже было неважно, где воевать. Они легко оставляли базовые районы, которые становились добычей карательных отрядов. Постепенно «невидимый тыл» Махно разрушался. В 1921 году махновцы в первую очередь боролись за существование своей армии, а не за свободу «свободных районов», что отразилось на уменьшении притока добровольцев в Повстанческую армию.