Фрунзе приказал разместить на Крымских перешейках заградительные отряды, предупредив, что махновцы могут попытаться прорваться в Украину, и поставил главную задачу — не допустить этого. Для наблюдения за движением махновцев было выделено несколько аэропланов, и вслед за махновцами отправились 4-я и 5-я кавдивизии. Однако преследователи не особенно стремились догнать повстанческие войска и робко плелись у них на хвосте. 29-го махновцы вышли на оперативный простор Северной Таврии, ничего не зная о судьбе армии Махно. За три дня они с боями прошли 200 верст. 1 декабря 1920 года возле Томашевки Крымская группа махновцев наткнулась на мощный заслон из частей 43-й дивизии. Бой начался удачно для махновцев, они захватили в плен до тысячи красных. Но этот успех усыпил их бдительность. Вскоре они попали под перекрестные удары двух бригад 4-й дивизии и двух бригад 42-й дивизии, а также Интернациональной кавалерийской бригады. Шестикратное преимущество красных и полное окружение решили судьбу махновцев. Полторы тысячи повстанцев погибли в бою, столько же махновцев было взято в плен и расстреляно на месте. В этом бою погибла лучшая часть махновской конницы: только 300 всадников и 25 тачанок вырвались из окружения.
Махно, объединившись с остатками Крымской группы, напал на с. Комар, где стояла красная Киргизская конная бригада, набранная из киргизов, которые не знали русского языка. Операция армии Махно по разгрому бригады заняла 20 минут и прошла без единого выстрела. 500 киргизов сдались, 200 — в панике разбежались. Пленные киргизы, за исключением комиссаров и командиров, вскоре были отпущены. Возле с. Пришиб махновцы разоружили два полка 42-й дивизии, недалеко от Гуляйполя серьезно потрепали Заволжскую красную бригаду. Махновцы ворвались в Гуляйполе, где захватили в плен несколько тысяч красноармейцев. Но уже 6 декабря красные части вновь окружили Гуляйполе. Бой за село продолжался девять часов, после чего махновцы прорвали окружение и вышли к ст. Пологи, где вырвались из второго эшелона окружения. Фрунзе вызвали в Москву для объяснений провала антимахновской операции. Он пообещал до конца 1920 года уничтожить «этот гнойник», приказав своим частям наступать на махновский район, прижать Махно к Азовскому морю и уничтожить.
9 декабря на совете Повстанческой армии махновцы принимают решение делать все возможное, чтобы сохранить армию до весны 1921 года. Командующим конницей назначается Марченко, пехотой на тачанках — Петренко. Махновцы отказываются от борьбы за Гуляйполе, поскольку в этом районе им противостоит огромное количество красных частей. Вместо этого они решают идти на Бердянск — на соединение с группой Удовиченко.
Видя, что Махно сам направляется в ловушку — к побережью Азовского моря, Фрунзе решил, что удача сама идет ему в руки. Он организовывает «большой мешок» из всех сил, находящихся в его распоряжении. 100 тыс. красных против 4 тыс. махновцев. Командование операцией он поручает выпускнику академии Генштаба, командующему 4-й армией В. Лазаревичу.
До 10 декабря части 4-й армии заняли западный «махновский» фронт — линию Ногайск — Гайчур. Части 2-й Конармии наступали с востока по линии Волноваха — Мариуполь. 1 — я Конная армия должна была закрыть северное направление и ликвидировать отдельные махновские отряды на Екатеринославщине. Окружив Махно тройным кольцом, Фрунзе заранее телеграфировал в Москву об уничтожении махновской армии. Не было никаких сомнений в победе Красной армии: «глупый Махно сам залез в мешок» — 4 тыс. махновцев, вооруженных 150 пулеметами и 6 пушками, продвигались на юг, 2 тыс. махновцев из группы Удовиченко, вооруженных 70 пулеметами и 4 пушками, в это же время пытались соединиться с Махно.