Что касается романа, то, принимая во внимание моду времени, а также литературу, которой напитан был с детства Пушкин, можно предполагать, что так названа была философская повесть небольшого размера в духе просветительской литературы XVIII в. Вряд ли это был большой роман: на то не хватило бы ни сил, ни терпения у начинающего автора. Вероятно, цыган — герой романа — попадал в чуждую ему среду европейской цивилизации, и в его простодушных суждениях вскрывались противоречия, свойственные «цивилизованному» обществу. Таков был канон сатирического философского романа просветительского периода (ср. «Простодушный» Вольтера). Другой роман, о котором еще будет речь, написан Пушкиным в этом именно роде, что и заставляет предполагать такую же схему романа «Цыган».
Пьеса, писанная совместно с Яковлевым, по-видимому, относится ко времени лицейских домашних спектаклей. В «Материалах для истории Лицея», собранных И. Селезневым и основанных на официальной документации, говорится по поводу лицейских спектаклей: «Были ли драматические представления между лицеистами? Из дел видно, что граф Разумовский в 1812-м году, стороною узнав про распоряжение Малиновского о театральном представлении в Лицее и о том, что 30 августа воспитанниками разыграна была пьеса в присутствии посторонних особ, выразил директору крайнее свое неудовольствие, — находя, что распоряжений, имеющих связь с нравственным воспитанием лицеистов, без ведома его делать не следует, хотя и был уверен, что выбор пьесы сделан был с осторожностью. Несколько позже, в том же году, гувернер Чириков передал директору просьбу воспитанников о дозволении им в свободные часы сочинять и представлять театральные пьесы без посторонних зрителей. Но министр не дозволил, находя, что воспитанники отвлекутся от уроков, и отложил занятия эти до того времени, когда воспитанники перейдут в старший возраст и привыкнут к строгому исполнению своих обязанностей».
М. Корф в своих замечаниях на статью Бартенева о лицейских годах Пушкина писал: «Литератор и писатель, Иконников сочинял для нас, в начале нашего лицейского поприща, небольшие пьесы, которые разыгрывались нами, с ширмами вместо кулис и в форменных наших сюртуках и мундирах, перед всею царскосельскою публикою». Корф рассказывает подробности спектакля, на котором исполнялась пьеса под названием «Роза без шипов», «относившаяся к тогдашним военным обстоятельствам».
Несмотря на запрещение Разумовского, домашние спектакли происходили в Лицее и позднее. Об одном из них — 24 октября 1815 г. — писал Илличевский своему другу Фуссу (письмо 26 октября 1815 г.). Были поставлены две пьесы: переводная Брюэс и Палапра «Стряпчий Пателен» и Шаховского «Ссора двух соседей». Нащокин, который учился в Благородном пансионе в Царском Селе и был в курсе лицейской жизни, рассказывал Бартеневу: «В Лицее и Пансионе воспитанники устраивали театр и играли, но Пушкин ни Дельвиг никогда не играли. Играли Нового Стерна, Чудаки». В. Гаевский писал: «… мало-помалу устроились домашние спектакли. Первою исполненною пьесою была вызванная тогдашними обстоятельствами комедия Ополчение. Представление это происходило без особенных приготовлений, в незатейливой костюмировке шинелями, вывороченными наизнанку. Потом играли Нового Стерна, комедию князя Шаховского, при исполнении которой служили вместо декораций разноцветные ширмы».
Лето 1815 г. особенно возбудило театральные страсти у воспитанников Лицея. Из письма Илличевского 2 сентября 1815 г. мы узнаем: «Наше Царское Село в летние дни есть Петербург — в миниатюре. И у нас есть вечерние гулянья, в саду музыка и песни, иногда театры. Всем этим обязаны мы графу Толстому, богатому и любящему удовольствия человеку. По знакомству с хозяином и мы имеем вход в его спектакли, — ты можешь понять, что это наше первое и почти единственное удовольствие».
Именно к 1815 г. относятся «Мои мысли о Шаховском», из которых видно, что Пушкин был вполне в курсе современной русской драматургии.
Число не дошедших до нас произведений Пушкина, написанных в Лицее, далеко не ограничивается упомянутыми Гаевским опытами. Мы имеем еще ряд свидетельств, называющих другие его произведения, нам не известные. Так, под датой 10 декабря 1815 г. мы читаем в дневнике Пушкина перечень его поэтических замыслов:
— Вчера написал я третью главу Фатама или разума человеческого: Право естественное. Читал ее С. С. и вечером с товарищами тушил свечки и лампы в зале. Прекрасное занятие для философа! — Поутру читал Жизнь Вольтера.
— Начал я комедию — не знаю, кончу ли ее.
— Третьего дни хотел я начать ироическую поэму: Игорь и Ольга, а написал эпиграмму на Шаховского, Шихматова и Шишкова, — вот она:
«Летом напишу я Картину Царского Села.