Не прошло и месяца, как они сделали дюжину песен, пригодных для записи. В январе-феврале 1977 года (плюс одна сессия в июне) они записали девять из них: восемь вошли в альбом, одна нет («I Guess It’s Time» из оставленного проекта Songs for Rebecca). Запись началась в Gold Star, тесной, тёмной студии в нефешенебельном сердце Голливуда. Это была любимая студия Спектора, укомплектованная старым ламповым оборудованием, которое давало богатый масштабный звук, а также, когда лампы в микшерном пульте нагревались, характерный запах горелой пыли. «Там ещё была знаменитая эхо-камера, — говорит барабанщик Хэл Блейн, — как цементный гроб во всю длину помещения студии; потрясающий звук. Мы с Филом записали столько хитов на Gold Star». Блейн входил в круг высококлассных универсальных студийных музыкантов в Лос-Анджелесе, которых коллективно называли The Wrecking Crew (буквально: «бригада по сносу зданий»). Когда Спектору была нужна группа, он всегда звал их. По словам Блейна, альбом Death of a Ladies’ Man «был просто очередной работой. Мы никогда не знали, что нам предстоит делать: мы просто приходили [на студию] и делали это».
24 января 1977 года Леонард пришёл на первую сессию записи в Gold Star, одетый в светлые штаны и тёмно-синий блейзер. По словам Дэвида Кесселя, он выглядел так, «как будто у него свидание с девушкой где-нибудь на Ривьере». Войдя внутрь, Леонард был ошеломлён количеством людей, инструментов, микрофонных стоек. Там было негде развернуться. Он насчитал сорок музыкантов: два барабанщика, перкуссионисты, полдюжины гитаристов, духовая секция, несколько бэк-вокалисток и выводок клавишников.
— Он был в шоке, — говорит Дэвид Кессель. — Он был сбит с толку: «Ого. О’кей. Он всегда так работает? Что нам тут делать? Вы можете мне объяснить?» Для него это было очень непривычно.
Спектор был в аппаратной и выглядел ещё наряднее, чем Леонард: дорогой чёрный костюм, зелёная рубашка, сапоги на кубинских каблуках. Он объявил в микрофон: «Есть тут кто на расслабоне? Брысь отсюда» [4]. На консоли стояла бутылка кошерного вина Manischewitz. Спектор налил себе вина в стакан с утёнком Твити-Паем и принялся пить его через соломинку.
Леонард увидел ещё одно знакомое лицо: это была Рони Блейкли, фолк-певица с жизнерадостным характером, с которой он познакомился в Монреале на концерте Боба Дилана. Блейкли, которая недавно прославилась ролью эмоционально неустойчивой кантри-певицы в фильме Роберта Олтмена «Нэшвилл» (1975), была подругой Спектора. «Я не была его девушкой, — говорит Блейкли, — но мы с ним проводили время вместе. У Фила в характере есть очень, очень милая, хорошая сторона». Спектор позвал её спеть в дуэте с Леонардом «lodine» — песню о неудаче, утрате и любовных ранах, для которой певец и музыкант Нино Темпо написал чудесную аранжировку (с этой песни они начали запись). Кроме того, Блейкли спела в открывающей альбом горькосладкой песне «True Love Leaves No Traces», основанной на стихотворении «As the Mist Leaves No Scar» («Как туман не оставляет шрамов») из сборника «Шкатулка с землёй», и в песне «Memories», разухабистом бурлескном номере, чей текст иронически ссылается на фирменные спекторовские поп-песни о подростковой экзистенциальной тревоге и чей припев идеально подходит полуночному хору пьяниц.
Леонард, кажется, впервые в жизни узнал, что можно петь с кем-то дуэтом, но не стал возражать. «Он был элегантный человек, с мягкой манерой, вдумчивый и добрый, — говорит Блейкли. — В нём не было недоброжелательности, язвительности, не было такого: «Я умный, у меня хорошо подвешен язык, и я умею сказать что-нибудь на первый взгляд безобидное, но на самом деле жестокое». Они не репетировали и не расписывали партии на бумаге: они просто пару раз пели песню вместе от начала до конца, и Блейкли придумывала свою партию. Она вспоминает, что «это было не так-то легко». Как говорит Хэл Блейн, песни Леонарда «не были обычными рок-н-ролльными песнями. Это были песни, написанные поэтом для рок-н-ролльного альбома, довольно нестандартные. Леонард жил в своём особом мире».
Дополнительная сложность заключалась в том, что Леонард был не уверен в своём пении. Блейкли вспоминает: «Он действительно считал, что не обладает хорошим голосом, хотя голос у него потрясающий — в нём столько чувства, столько человеческой уязвимости. Иногда он может дрогнуть, но в то же время он бывает похож на раскаты грома, в нём есть что-то библейское. Мне кажется, с таким тембром особенно хорошо сочетаются женские голоса».