Готовясь к открытой войне с Ордой, князь Дмитрий расставил крепкие заставы на рубежах своего княжества. Одни заставы прикрывали Московское княжество с запада и северо-запада, от литовцев и немецких рыцарей, другие — со стороны степей. Степным заставам уделялось главное внимание, потому что самым опасным врагом в то время была Орда. Московские сторожи уходили далеко в степи, на пути возможных ордынских походов. В летописном рассказе о Куликовской битве есть, например, упоминание о «муже неком, именем Фома Кацыбей», который был «крепок и мужественен зело, и того ради поставлен был стражем от великого князя на реке на Чире на крепкой стороже от татар». Много таких «крепких и мужественных мужей» стерегли Русь со стороны Дикого поля. Московские воеводы получали от них вести об опасности и имели время собрать полки и двинуть их навстречу ордынцам. Хорошо организованная сторожевая служба позволила Дмитрию Ивановичу перейти к стратегии
Первый поход московских полков был в 1373 г. По свидетельству летописца, тогда «пришли татары ратью из Орды от Мамая на Рязань, на великого князя Олега Ивановича Рязанского, и грады его пожгли, и людей многое множество избили и пленили»! Опасность угрожала и Московскому княжеству, но «князь великий Дмитрий Иванович Московский, собравшись с силою своею, стоял у реки Оки на берегу и татар не пустил, и все лето там стоял». Своевременное выдвижение к «берегу» московской рати заставило ордынцев отступить.
В 1376 г., когда у великого князя Дмитрия Ивановича снова было «размирье с татарами» и войско Мамая напало на Нижний Новгород, московские полки опять двинулись к степной границе. На этот раз Дмитрий Иванович смело перешел реку Оку, чтобы встретить ордынскую конницу вдали от своего княжества. Однако ордынцы не решились напасть на русское войско, изготовившееся к бою, и поспешно отступили.
Наконец, в 1378 г., когда Мамай послал на Русь своего военачальника Бегича с сильным войском, «князь великий, собрав силу, пошел против их в Рязанскую землю, за Оку-реку, и встретился с татарами у реки у Вожи». Эта «встреча» закончилась сокрушительным поражением ордынцев и гибелью самого Бегича.
Смелые рейды за Оку-реку совершались московскими полками в моменты наибольшей опасности, а основным оборонительным рубежом на юге Московского княжества был в то время «берег» реки Оки от Коломны до Серпухова. Ниже устья Москвы-реки, которое запирала Коломенская крепость, начиналась болотистая, — заросшая дремучими лесами Мещерская низменность, непроходимая для ордынской конницы, а западнее Серпухова уже были литовские владения.
Таким образом, левый фланг «берега» прикрывала сильная крепость в Коломне. Сюда вела из Москвы прямая водная и сухопутная дорога, и именно в Коломне обычно собирались великокняжеские полки для обороны «берега» или для похода за Оку, навстречу ордынцам. На правом фланге «берега» стояла крепость города Серпухова, удела соратника и ближнего друга великого князя, его двоюродного брата Владимира Андреевича, по прозвищу Храбрый. Кроме Серпухова Владимиру Андреевичу принадлежал и Боровск, являвшийся сильной крепостью на литовском рубеже. Стратегическое значение Серпухова было огромно: он не только запирал правый фланг «берега», но и прикрывал московские владения со стороны Литвы. Укреплению Серпухова уделялось большое внимание. В 1378 г. князь Владимир Андреевич «заложил град Серпухов в своей отчине и повелел срубить его весь из одного дуба». Крепости из дуба считались на Руси самыми падежными.
«Град» в Серпухове был дополнительно усилен укреплениями Высоцкого монастыря, стоявшего на крутом и высоком берегу реки Нары. Кроме того, на реке Оке несколько выше Серпухова была построена еще одна крепость — Новый городок. В результате Серпухов превратился в мощный стратегический узел обороны, способный отразить сильного врага как с юга, со стороны Орды, так и с запада, со стороны Литвы. Великий князь Дмитрий Иванович мог смело выдвигать свои полки за реку Оку, не опасаясь фланговых ударов и обходных маневров Мамая: «берег» реки Оки с его сильными крепостями и заставами на бродах и «перелазах» надежно прикрывал московские владения.
При великом князе Дмитрии Ивановиче была значительно укреплена и столица княжества — город Москва. Дубовые стены Кремля, построенные еще при деде Дмитрия — Иване Калите, обветшали, сильно пострадали от многочисленных пожаров и осад. Поэтому в 1366 г. после «совета» со своим двоюродным братом Владимиром Андреевичем и боярами Дмитрий принял решение о строительстве каменной крепости в Москве. Той же зимой в столицу начали возить белый камень из подмосковных каменоломен — первый каменный московский Кремль должен был стать воистину белокаменным.