Война уравняла всех: и простолюдина, и сына великого князя.
Но вскоре оборвалась последняя ниточка, связывавшая родителей с Олегом, – его письма с фронта. 28 сентября 1914 года пришло известие о его ранении. Об этом – лаконичная запись в дневнике великого князя:
Сейчас получил телеграмму от Игоря и профессоров, что, к сожалению, рана оказалась серьезною. Сделана операция для избежания заражения раны. Олег находится в Вильно в Витебском госпитале.
А незадолго до этого в часть, где служил Олег, пришла телеграмма от императора:
Радуюсь за лихость моих лейб-гусар. Жалую корнету князю Олегу Константиновичу орден Св. Георгия 4-й степени. Николай.
Только не довелось герою предстать перед родными и сослуживцами с высокой наградой на груди…
27 сентября 2-я Гвардейская кавалерийская дивизия, имея в авангарде два эскадрона гусарского полка, наступала в направлении Владиславова. Недалеко от деревни Пильвишки был замечен неприятельский разъезд, который боковая застава и начала обстреливать. Князь Олег, давно рвавшийся в бой, стал просить разрешения у эскадронного командира, графа Игнатьева, разрешения вместе с бойцами своего взвода захватить вражеский разъезд. Командир долго не соглашался его отпустить, но в конце концов уступил. Вот как описывает дальнейшие события генерал Н. Н. Ермолинский:
Все остальное произошло очень быстро. Преследуя отступающий неприятельский разъезд, князь Олег вынесся далеко вперед на своей кровной кобыле Диане. Вот они настигают отстреливающегося противника… Пятеро немцев валятся, прочие сдаются; но в это время в князя Олега целится с земли раненый всадник… Выстрел, и князь Олег валится с лошади…
Пуля прошла через седалищный бугор и прямую кишку. Операция была проведена удачно, но врачи признали, что ранение тяжелое. Утром 29 сентября в госпиталь пришла телеграмма, что великий князь и великая княгиня должны прибыть в Вильно к пяти часам вечера. Это известие очень обрадовало раненого, и он беспрестанно повторял: «Вот хорошо! Вот хорошо!..»
Но железнодорожные пути были загромождены составами, и поезд опоздал. А Олегу с утра становилось все хуже: дыхание участилось, пульс ослабел, появились признаки сепсиса, бред. Но юный князь отчаянно боролся за жизнь, и, хотя с трудом выговаривал слова, на вопрос о самочувствии отвечал неизменно: «Чувствую себя ве-ли-ко-леп-но…»
Наконец приехали августейшие родители. Он узнал их, выражение его лица стало сияющим, и он несколько раз прошептал, назвав их так, как привык еще в детстве: «Пасика, масика здесь…»
Великий князь привез умирающему сыну Георгиевский крест его деда. Князь Олег прошептал: «Крестик анпапа́!» Потянулся к нему рукой, поцеловал белую эмаль. Крест отец приколол к его рубашке, с правой стороны груди. В этот же день, поздно вечером, Константин Константинович записал в дневнике:
…С какой нежностью обвивал он руками за шею мать и меня, сколько говорил нежных слов! Но сознание заметно угасало. Он метался, не находил себе места, просил то повернуть его на один бок, то на другой, то поднять выше ноги. На боли в местах поранения он не жаловался. Дышал он часто и, сам замечая это, обратил мое внимание на это порывистое дыхание. Затем начал заговариваться, все твердил о какой-то убежавшей кобыле, прося ее поймать… Учащенное дыхание сменилось не то икотой, не то хрипом. Мы поняли, что это агония. Я послал за священником, чтобы напутствовать нашего мальчика.
Началось страшное ожидание смерти: шепот священника, последние резкие вздохи умирающего… Великий князь, стоя на коленях у изголовья сына, закрывал ему глаза, великая княгиня грела холодевшие руки. На коленях же в ногах его стоял брат – князь Игорь Константинович, несколько сослуживцев. В 8 часов 20 минут вечера юный герой умер.