И лишь достигнув в театре заметного признания, Крылов решает навсегда оставить перо драматурга и пойти по другому пути. А между тем театру он как драматург и журналист отдал к тому времени 20 лет своей литературной деятельности.
Где и как нашёл он в себе силы сделать столь решительный шаг? Новая загадка Крылова. Но он его сделал и стал тем, кем мы его знаем с детства, – баснописцем.
Со слов Лобанова, биографа Крылова, всё начиналось так: в 1805 году Иван Андреевич был в Москве и, навестив известного поэта и баснописца Ивана Дмитриева в его доме в Большом Козловском переулке, 12 (не сохранился), показал ему свой перевод двух басен Лафонтена: «Дуб и трость» и «Разборчивая невеста», а тот, прочитав их, будто бы сказал Крылову: «Это истинный ваш род; наконец вы нашли его!»
В действительности было не совсем так. В январе 1806 года журнал «Московский зритель» помещает две басни Крылова: «Дуб и Трость» и «Разборчивая невеста» под общим заголовком «Две басни для С. И. Бкндфвой», то есть для Софьи Ивановны Бенкендорф, дочери московских друзей Ивана Андреевича. Сам Крылов или же Бенкендорфы показали эти две басни И. И. Дмитриеву. И уже от него они попали к князю Петру Ивановичу Шаликову, редактору и издателю «Московского зрителя», который публикацию крыловских басен сопроводил примечанием: «Я получил сии прекрасные басни от И. И. Д. Он отдаёт им справедливую похвалу и желает, при сообщении их, доставить и другим то удовольствие, которое они принесли ему <…>. Имя любезного поэта обрадует, конечно, и читателей моего журнала, как обрадовало меня».
Тогда же Дмитриев посоветовал Крылову писать именно басни. С тех пор в публичном поле утвердилась мысль, что басня «Дуб и трость», переведённая Крыловым с французского, стала путеводной звездой в его литературной судьбе.