До отправки на каторгу Котовского поместили в общую камеру с уголовниками. Неизвестное свидетельство о Котовском, касающееся как раз пребыванию в тираспольской тюрьме перед отправкой на каторгу, журналист Феликс Зинько нашел в газете «Бессарабская жизнь» за 1916 год. Подписано оно журналистом Валерием Михайловичем Горожаниным (Кудельским), евреем, уроженцем Аккермана будущим известным чекистом и другом Маяковского. Его стоит воспроизвести полностью: «С начала февраля до конца марта 1908 года мне ежедневно приходилось видеться с Котовским, и он вовсе не производил впечатления хвастливого болтуна, готового порисоваться своими подвигами. И меня теперь удивляет то, что я читаю о нем в газетах. В упомянутое выше время отбывала в местной тюрьме большая группа «крепостников», и на мою долю выпало два месяца и семь дней по 2-й части 132-й статьи. Котовский тогда после ряда громких похождений осужден был в каторгу и арестован в местной тюрьме до высылки в Николаевскую каторжную тюрьму (Котовский находился там в период с 8 февраля 1908 года по 27 марта 1910 года. – Б. С.). Вот тут-то мне и пришлось с ним сталкиваться, и я должен признать, что он не только на нас, «политиков», но и на административных производил впечатление очень серьезного и настойчивого человека, из которого при благоприятных условиях жизни выработался бы полезный член общества. Режим тогда при начальнике Францкевиче был такой, что мы в шутку называли тюрьму «гостиницей первого класса». И как раз именно при таком мягком управлении в тюрьме не было никаких происшествий, а была, что называется, «тишь, гладь и Божья благодать». После вступления приговора в законную силу Котовского заковали было в ножные железа, но он их тут же на глазах начальника снял, причем заявил, что не причинит ему неприятностей по службе, что от Францкевича он не убежит. И слово свое держал честно. Находясь в предварительном заключении по обвинению его в «подлоге доверия», Котовский свел обширные знакомства с преступным миром. По выходе из тюрьмы Котовский воспользовался этими знакомствами и организовал «шайку», наводившую ужас на весь Оргеевский уезд. Котовский был вскоре пойман, и в 1907 году его присудили к 18-летним каторжным работам. В 1913 году Котовскому удалось убежать с построения Амурской железной дороги. Скрываясь от властей, Котовский некоторое время проживал в восточной России, а затем ему удалось пробраться в Бессарабию, где он и совершил за последний год ряд грабежей в Кишиневе и других местах». Здесь серьезно завышен срок положенной Котовскому каторги. Как мы уже убедились, 13 апреля 1907 года его присудили к 10-летним каторжным работам, а позднее, 24 ноября, добавили еще два года – за эпизод с освобождением арестованных крестьян.
В тюрьме у Котовского вышел конфликт с одним из местных уголовных авторитетов – греком Загари, установившим в тюрьме свои порядки. Дошло до рукопашной. Котовский сразу же ударом правой в челюсть отправил противника в нокдаун. Когда Загари поднялся, то достал нож. Но броситься на Котовского не успел. Соратник Григория Ивановича Григорий Меламут угостил авторитета булыжником по голове. Друзья Загари, в свою очередь, тоже взялись за булыжники. Завязалась схватка стенка на стенку. Драку долго не могли прекратить. Пришлось вызывать стражу. В ходе драки из шайки Загари погиб фальшивомонетчик Попу, а из шайки Котовского – налетчик Гроссу. А вот раненых и покалеченных среди сторонников Загари оказалось гораздо больше. После этого авторитет Котовского в тюрьме стал безоговорочным. Теперь только он выступал посредником во взаимоотношениях между заключенными и тюремной администрацией. Чтобы разнообразить свой досуг, Котовский поступил в тюремный церковный хор. Но это занятие имело и сугубо практическое значение. Ранее с помощью тридцати анархистов, ожидавших суда по делу о нападении на кишиневскую контору банкира Белоцерковского, Котовский стал делать подкоп. Его начали из камеры политзаключенных в «Крестовой» башне. Однако с помощью внутрикамерной агентуры тюремное начальство узнало о подкопе, и побег не удался. Тогда-то Котовский попробовал вести подкоп из тюремной церкви, где ежедневно пел в хоре, но опять потерпел неудачу. Под аналоем полицейские нашли склад с оружием, а затем обнаружили и подкоп.
Еще Котовский не раз организовывал тюремные забастовки в поддержку требований заключенных, как уголовных, так и политических. И в ряде случаев начальство вынуждено было эти требования удовлетворять. Также Котовский не раз продемонстрировал свое умение гасить тюремные беспорядки. Тюремное начальство его за это ценило и не торопилось отправлять на каторгу. Но после неоднократных попыток побега Котовского все же сочли за благо перевести в более надежную николаевскую тюрьму, да еще в одиночную камеру. 8 февраля 1908 года, по распоряжению главного тюремного управления, Котовского в арестантском вагоне отправили в Николаев.