У дома Романова под руководством Хаджи-Коли была устроена полицейская засада. Котовский увидел полицейских и попытался бежать. Несмотря на раненую ногу, он выпрыгнул из окна во двор соседнего дома и даже перепрыгнул через забор, но наскочил на новую засаду в Остаповском переулке и был еще раз ранен в правую ногу, после чего принужден был сдаться. Это случилось 24 сентября 1906 года. Начальник кишиневской тюрьмы доносил бессарабскому губернатору, что Котовский вновь заключен в тюрьму, причем «у названного Котовского имеются две огнестрельные сквозные раны на правой ноге – одна выше колена, а другая – ниже колена, ввиду чего он временно, впредь до выздоровления, освобожден от ножных кандалов и закован в наручники». 26 сентября газета «Бессарабская жизнь» сообщала: «Вчера пристав второго участка произвел в тюрьме допрос Котовского, с целью выяснить обстоятельства побега. На все вопросы Котовский отказывался отвечать, заявив только, что побег им подготовлялся давно. Каким образом он его совершил – сказать отказался. Между прочим, он сообщил, что уехать из Кишинева ему мешали раны, но через два-три дня он должен был получить паспорт и выехать из Кишинева. О надзирателях Иванове и Топалове, подозреваемых в содействии его побегу и по распоряжению судебной власти заключенных в тюрьму, Котовский отзывается неведением». Несомненно, Котовский не хотел выдавать соучастников, и поэтому не сообщил никаких подробностей подготовки побега.
В связи с новым арестом Котовского кишиневский полицмейстер доносил, что «Котовский прекрасно говорит по-русски, по-румынски, по-еврейски, а равно может объясниться на немецком и чуть ли не на французском языках. Производит впечатление вполне интеллигентного человека, умного и энергичного… В обращении старается быть со всеми изящен, чем легко привлекает на свою сторону симпатии всех, имеющих с ним дело».
Едва оправившись от ран, Котовский стал готовить новый побег. В начале апреля 1907 года ему даже передали в камеру два браунинга, но они были обнаружены при обыске. Котовского поместили в одиночку, разделенную надвое железной решеткой, причем у решетки круглосуточно дежурили надзиратели.
13 апреля 1907 года в Кишиневском окружном суде начался суд над Котовским и его сообщниками Гуцуляком, Демянишиным и Пушкаревым. Их судили в здании кишиневского окружного суда на Синадиновской (ныне Влайку Пыркэлаб) улице. Котовского и его друзей судили присяжные заседатели, и некоторые из них, поверив, что перед ними – борцы за счастье трудового народа, склонялись к оправданию подсудимых. Но все-таки большинством голосов был вынесен суровый приговор – 10 лет каторги. Однако прокуратура сочла его чересчур мягким, и 24 ноября 1907 года дело рассматривалось повторно. В качестве дополнительного обвинения рассматривался эпизод с освобождением Котовским арестованных крестьян. Ему добавили еще два года каторжных работ. «Атаман Ада» гневно протестовал против того, что ему инкриминировали освобождение арестованных крестьян: «Лица эти арестованы за аграрные выступления, а не за уголовные».
В газете «Бессарабская жизнь» так описывалось поведение Котовского во время второго процесса: «В судебном заседании Котовский не отрицал самого факта освобождения им арестантов, но не признал себя виновным, находя, что в поступке его нет ничего преступного. Котовский защищал себя лично и старался открыть перед присяжными заседателями свои политические воззрения на общественный строй и угнетение низших слоев общества. Председательствующий А. Попов остановил Котовского, просил говорить лишь «по существу дела»». Он издевался над судьей: «Хотел бы я знать, за какое преступление вы заковываете людей в цепи? Вы говорите, что они нарушили закон, но кто писал эти тиранические законы? Как вы докажете, что лес, который рубили крестьяне, принадлежит помещику? А где он взял этот лес, помещик? Он что, с ним родился? Вы заковываете в цепи голодных людей потому, что они хотят есть и кормить своих детей. Не меня надо судить, а вас. Я смотрю на вас с презрением, так как не признаю ваших законов. Мне каторга не страшна».
Что ж, в оправдании налетов борьбой за права угнетенных Котовский не был оригинален. Те же гайдуки всегда говорили, что они стоят за бедняков против господ, но и себя добычей никогда не обижали. Однако в газетах признавали, что «некоторые свидетели оттенили рыцарские качества Котовского, и поэтому публика прониклась к нему особым расположением» и что «поведение Котовского на суде было в высшей степени корректно, и это все более и более располагало к нему всех присутствующих». Да, Григорий Иванович, помимо прочего, был великолепным актером.