Вот как Котовский вспоминал о пребывании в «Больничной» башне: «Одиночный режим… с прогулкой 15 минут в сутки и полной изоляцией от живого мира. На моих глазах люди от этого режима гибли десятками, и только… решение во что бы то ни стало быть на свободе, жажда борьбы, ежедневная тренировка в виде гимнастики спасли меня от гибели».
Однако вскоре ему все-таки удалось убежать из тюремного замка. Это произошло 31 августа 1906 года. В тот же день из Кишинева была отправлена секретная телеграмма, в которой сообщалось о побеге особо опасного преступника Григория Ивановича Котовского. Здесь же была подробно описана его внешность. Рост 174 сантиметра (впоследствии газетчики наградили его двухметровым ростом – слава явно делала нашего героя выше), плотного телосложения, несколько сутуловат, походка «боязливая», во время ходьбы покачивается. Голова круглая, с залысинами, редкие черные волосы, глаза карие, маленькие усы. В общем, ничего примечательного, и никаких особых примет, кроме заикания. Позднее Котовский стал брить голову наголо, и опознавать его стало еще труднее. Харизму, по всей вероятности, обеспечивала не внешность, а немереная физическая сила. Кроме того, в полицейской сводке указывалось, что Котовский – левша, но одинаково хорошо стреляет с обеих рук. Нередко Котовский вел огонь сразу из двух револьверов. В России этот способ стрельбы называли «стрельбой по-македонски» – в честь практиковавших его македонских террористов. Помогала Котовскому и его немалая сила. Он с детства занимался поднятием тяжестей, борьбой, боксом, был хорошим наездником.
В розыскном циркуляре на Котовского говорилось: «31 августа кишиневской тюрьмы бежал опасный политический преступник балтский мещанин Григорий Иванов Котовский 25 лет роста 2 аршина 7 вершков глаза карие усы маленькие черные может быть без бороды под глазами маленькие темные пятна физически очень развит походка легкая скорая тчк благоволите немедленно распорядиться установлении самого бдительного наблюдения появлением бежавшего пределах губернии (города)
». Здесь не уточняется, являются ли черные пятна под глазами татуировкой или нет.
Сам бессарабский губернатор А. Харузин озаботился поимкой Котовского. Он требовал от кишиневского полицмейстера «принять решительные и энергичные меры к самому тщательному розыску по городу Кишиневу и его предместьям бежавшего из кишиневской тюрьмы арестанта Котовского, внушив Вашим подчиненным, что арестант Котовский чрезвычайно важный и опасный преступник». За поимку бессарабского Робин Гуда была назначена денежная награда. Опасались, что он уйдет в Румынию или Австрию. Поэтому пограничникам и таможенниками были розданы его фотографии, а местным контрабандистам была обещана награда за указание на Котовского. Предупреждена была и румынская и австрийская полиция. Но на этот раз Григорий Иванович не покидал Кишинева.
Согласно одной из легенд, Котовский бежал следующим образом. Однажды на прием к начальнику тюрьмы явилась весьма солидная дама из высшего кишиневского общества, пожелавшая увидеть знаменитого разбойника. Начальник, получивший дорогой подарок, не смог отказать прекрасной незнакомке. С его разрешения она передала Котовскому одеяло и пачку дорогих папирос. Вечером Котовский угостил надзирателя папиросой, пропитанной опиумом, и тот вскоре заснул. Затем с помощью стамески, спрятанной в переданном одеяле, он сломал скобу на двери и избавился от кандалов. Котовский вышел в коридор, оттуда выбрался на чердак и по заранее припасенной веревке спустился во двор. А там, приставив доску к стене, выбрался на свободу.
Впрочем, это только легенда. Сам Котовский не оставил подробных воспоминаний об этом побеге. У него наверняка были соучастники из служащих тюрьмы, которые помогали ему далеко не бескорыстно. Они тоже не стремились к пиару ни до революции 1917 года, ни после. В телеграмме от 4 сентября 1906 года бессарабский губернатор так описывал обстоятельства побега. Котовский проник в коридор из своей камеры, сломав скобы у двери, а из коридора выбрался на чердак башни и оттуда по веревке через окно спустился во внутренний двор тюрьмы. Из второго двора Котовский прошел через ворота, у которых был расположен пост надзирателей, во двор мастерских, откуда при помощи доски, приставленной к ограде, перелез через нее на улицу. Утром стражник, обходя тюрьму, заметил, что из чердака над камерой Котовского свешивается веревка, сделанная из разорванного на полосы одеяла. Скоба, на которую закрывалась дверь камеры, была снята. В камере остались только кандалы Котовского.