По подсчётам английского купца Джильса Флетчера, находившегося в Московии в 1588–1598 годах, воска в 1588 году Россия вывозила до 50 000 пудов, а теперь (1588) «ежегодно только 10 000 пудов», сала — 100 000 пудов, «теперь не более 30 000 », кож вывозилось 100 000 штук, а теперь не более 300 000 и т. д. Флетчер совершенно справедливо заключал, что причиной упадка торговли является «закрытие Нарвской пристани со стороны Финского залива, который находится теперь в руках и во владении шведов; другая причина заключается в пресечении сухопутного сообщения через Смоленск и Полоцк, по случаю войн с Польшей »^^^. Было ясно, что рано или поздно, но борьба за жизненно важные для России прибалтийские территории будет продолжена.
Швеция отказывалась от заключения полноценного мира с Россией, так как Россия не хотела признавать шведскую аннексию своих исконных территорий. Шведы совершали локальные «акции устрашения», вторгаясь на земли русской юрисдикции; оккупацию Пскова и Новгорода можно было ожидать со дня на день.
Общая геостратегическая обстановка складывалась для Москвы неблагоприятно. Королём Речи Посполитой в 1587 году стал Сигизмунд III (1566–1632), происходившей из Шведской династии Ваза — сын Шведского Короля Юхана III и польки Екатерины Ягеллон. Возникала вполне реальная перспектива династического объединения двух мощных государств^^^ — древних врагов Москвы. Война становилась неизбежной.
Подготовка к войне началась летом 1590 года, когда в Северо-Западные пределы Московского Царства начали перебрасываться русские войска. Главные силы концентрировались в Новгороде, и ими руководил Царь Фёдор Иоаннович. Цель войны была сформулирована вполне чётко: Русь должна вернуть назад земли, отнятые шведами во время Ливонской войны.
В январе 1590 года главные русские силы выдвинулись к Нарве и Ивангороду, куда по указанию Царя доставлялась артиллерия и стенобитные орудия. 26 января сдался на «милость победителя» шведский гарнизон Яма (Ямгорода), насчитывавший 500 человек; им была сохранена свобода, а позднее они покинули Россию, а некоторые, из числа немцев-наёмников, остались служить Царю.
В феврале сдался Ивангород и начался интенсивный артиллерийский обстрел Нарвы, тогда — Ругодива^^*. Шведы запросили перемирия, и начались на мосту через реку Нарву переговоры. Но они ни к чему не привели. Шведский Король Юхан IIΙ (Иоганн, 1537–1592, Король с 1568 года) люто ненавидел Россию и русских и мечтал только о полном разгроме «московских дикарей ». По королевскому указу ведшего переговоры фельдмаршала К. Х. Горна приговорили к казни, но позже, правда, помиловали.
До самой осени 1590 года события на театре войны затихли, однако осенью того года шведы решили нанести «сокрушительный удар», напали на русские части, стремясь вернуть Иван-город. Атака на русский форпост была отбита, и «в отместку» шведы совершили рейд на Псковскую землю, творя немыслимые злодеяния, оставляя за собой только выжженную пустыню. Теперь шведы решили расширить зону боевых действий и попытались утвердить своё господство на Русском Севере.
Новое наступление шведов на Русь началось летом 1591 года, когда над Москвой нависла страшная тень нашествия Крымского хана (1588–1607) Гази-Гирея (Казы-Гирея) со своим стопятидесятитысячным войском. Русь оказалась под ударами с двух направлений: с северо-запада, со стороны шведов, и юга, со стороны крымцев. Если добавить, что в любое время можно было ожидать удара с Запада, от Речи Посполитой, то можно смело сказать, что Московское Царство оказалось перед лицом смертельной опасности. Это был один из самых угрожающих эпизодов в истории Московской Руси.
Главную опасность представляли крымцы, и правительство во главе с Борисом Годуновым правильно оценило ситуацию, приняв соответствующие предупредительные меры. Когда весть о грядущем нашествии достигла столицы, то она была объявлена на осадном положении; защита разных частей её была поручена воеводам. Москва приобрела вид мощной укреплённой крепости, готовой к отражению убийственного испытания. Все монастыри были превращены в боевые объекты, на стенах выставлены пушки. На южных подходах к Москве было расположено основное войско.
За Серпуховской заставой была устроена походная церковь во имя Сергия Радонежского, куда была перенесена икона Богоматери, бывшая с князем Дмитрием Донским на Куликовом поле в 1380 году, почитаемая как Донская. Икона была обнесена вдоль всего войска и городских стен Москвы. Сам Царь Фёдор Иоаннович с большой свитой и в сопровождении «главного начальника» Бориса Годунова объехал все войска. Царь демонстрировал удивительное присутствие духа и бесстрашие, возлагая все надежды на Бога.