Чтобы обратить все силы против Литвы, Висковатый предпринял по тем временам достаточно неожиданный для человека его звания и чина шаг. 12 августа 1562 года он выехал сам в Данию для подтверждения договорной записи. Благодаря успешным переговорам были заключены союзный договор с Данией и 20-летнее перемирие со Швецией. Ливонская война продолжалась с переменным успехом.
В 1566 году в Москву прибыло Великое польское посольство для ведения переговоров о заключении мира. Польские дипломаты не желали уступать России морской порт Ригу, а русские Польше – Полоцк и Смоленск. Переговоры оказались под угрозой срыва. Висковатый на специальном Земском соборе рекомендовал заключить перемирие, не требуя у Польши уступки спорных ливонских городов, при условии вывода оттуда польских войск и нейтралитета Польши в Ливонской войне. Но участники Земского собора высказались против этого и заверили правительство в том, что ради полного завоевания Ливонии они готовы на любые жертвы. В дальнейшем дипломатическая прозорливость Висковатого оправдалась. Неудачные переговоры 1566 года способствовали объединению в 1569 году на польско-литовском сейме в Люблине Польши и Литвы в единое крупное государство – Речь Посполитую.
9 февраля 1561 года Иван IV жалует Висковатого званием «печатника» (хранителя государственной печати), называет его «своим ближним и верным думцем». С этого времени Висковатый в дипломатических документах одновременно именуется печатником и дьяком.
Висковатый неоднократно произносил речи от имени Ивана IV. Так, в 1561 году, когда шведы просили о частичном изменении практики обмена посольствами между Москвой и Стокгольмом, он говорил: «То дело надлежит тягостнее свыше всего, что прородителей своих старина порушити».
После возвращения из Дании в ноябре 1563 года Висковатый постоянно назначался царем в состав боярских комиссий для переговоров с иностранными послами, но практически не занимался делопроизводством Посольского приказа. Во время пребывания Висковатого в Дании дьяк Андрей Васильев стал величаться «Царского Величества думным дьяком» и сохранил это звание в дальнейшем. Таким образом, летом 1562 года дело посольского дьяка фактически перешло к Васильеву. Висковатый как глава Посольского приказа продолжал оставаться советником.
Документальных свидетельств о его деятельности по возвращении из Дании немного. Висковатый, Васильев и ставленник Захарьиных Никита Фуников, возглавлявший Казенный приказ, держали в своих руках важную приказную документацию.
7 мая 1570 года Иван IV принял в Москве литовских послов, а «…встречи им были две: первая встреча, вышед из столовых сеней на рундуке печатник Иван Михайлович Висковатого, да дьяк Андрей Щелкалов». В июне 1570 года Висковатый участвовал в переговорах боярской комиссии с польскими послами в Москве и 22 июня вручил послам грамоту.
Обстановка в стране становилась все напряженнее. Царь всюду видел измены. Опричная дума приняла решение о походе в западные районы. В январе 1570 года карательная экспедиция устроила жестокий погром в Новгороде.
Сразу же после возвращения царя из Новгорода было затеяно так называемое «московское дело» высших приказных чинов, по которому среди прочих арестовали и казнили родного брата Висковатого Третьяка. Иван Михайлович объяснился с царем, убеждая его прекратить кровопролитие. Болезненно подозрительный Иван IV решил, что против него сложилась оппозиция. Вскоре более 300 человекам было предъявлено обвинение, в том числе почти всем главным дьякам московских приказов. Висковатый обвинялся в заговоре с целью сдать Новгород и Псков польскому королю, посадить на трон Старицкого, в изменнических сношениях с турецким султаном и крымским ханом, которым он будто «предлагал» Казань и Астрахань.
25 июля 1570 года великий дипломат был казнен на рыночной площади. Сначала опричники пытались заставить его публично признаться в своих «преступлениях» и просить царя о помиловании. Но его последние слова были: «Будьте прокляты, кровопийцы, вместе с вашим царем!» После гордого отказа Ивана Михайловича распяли на кресте из бревен и расчленили живого на глазах царя и толпы.
Вслед за Висковатым казнили еще более 100 человек, в том числе и бывшего его помощника, главу Посольского приказа А. Васильева и государственного казначея Н. Фуникова, которого сварили, обливая кипятком.
Описывая казнь Висковатого, польский хронист Александр Гваньини заключил: «Таков конец превосходного мужа, выдающегося по уму и многим добродетелям, канцлера великого князя, равного которому уже не будет в Московском государстве».
Уильям Сесил