2 января 1549 года он отбыл к ногайским послам. 17 января – к бывшему астраханскому «царю» Дербышу. 22 января – «с ответом» к литовским послам. Тогда же в присутствии иностранных послов царь Иван IV приказал называть подьячего Висковатого дьяком. Официальное повышение состоялось несколькими месяцами позже и было связано с назначением Висковатого начальником Посольского приказа.
С 1549 по 1559 год в Москву приезжали 32 посольства из разных стран. Во всех переговорах участвовал Висковатый.
Иван Михайлович, как руководитель Посольского приказа, ведал перепиской царя и Боярской думы с иноземными послами, участвовал в предварительных переговорах, решал вопросы, связанные с приездом и пребыванием в Москве иностранных дипломатов, готовил русские посольства для отправки в разные страны.
Как ближний государев дьяк Висковатый делал записи, которые затем использовались в качестве заготовок для официальной летописи. Кроме того, став главой Посольского приказа, Иван Михайлович получил в свое ведение Царский архив, содержавший огромное количество рукописных книг и различных государственных актов московских великих и удельных князей, их родословные, правительственное делопроизводство, всю документацию внешнеполитического характера, а также различные следственные материалы.
Решая дипломатические задачи, Иван Михайлович и его подчиненные должны были учитывать всю историю взаимоотношений с другими странами. Иначе невозможно было наводить справки, делать выписки, ссылки на более ранние переговоры, грамоты и т. д. Висковатый систематизировал документы государственного архива и организовал его текущее делопроизводство.
Глава Посольского приказа уделял особое внимание отношениям России с Западной Европой. Во второй половине XVI века Россия, не имевшая выхода к Балтийскому морю, поддерживала связь с Европой через Белое море. В 1553 году Иван IV пригласил англичан в Москву. Через два года английский посланник Ричард Ченслер вновь приехал в Россию с двумя агентами торговой компании. После официального приема переговоры с ними вел Висковатый совместно с «лучшими» московскими купцами. Иван Михайлович понимал значение торговых связей России с Англией. В результате его стараний англичане получили льготную грамоту со множеством привилегий, а русским было разрешено также свободно и беспошлинно торговать в Англии.
Дружественные дипломатические связи России с Англией, выгодная торговля, военная и экономическая помощь продолжались вплоть до второй половины XVII века. Основа столь прочного союза была заложена Висковатым.
Для установления широких экономических связей с передовыми странами Западной Европы нужен был выход в Балтийское море. Этому мешали Польша, Литва и Ливонский орден. Господства на Балтийском море также добивались Швеция и Дания. Особенно досаждала Москве Ливония. Ливонские купцы стремились держать в своих руках все торговое движение, не пускали русских людей к морю, а иностранцев в Россию.
В 1558 году русские войска вошли в Ливонию, и началась война, затянувшаяся на 25 лет.
С первых же дней войны в правительстве образовались две партии. Любимец царя А.Ф. Адашев и его кружок считали необходимым продолжать военные действия на юге с крымскими татарами и Турцией. Московское дворянство вместе с начальником Посольского приказа Висковатым ратовало за продолжение Ливонской войны. Дворянство рассчитывало на новые поместные раздачи земель и расширение торговли со странами Восточной и Западной Европы. Победное завершение войны в Ливонии было совсем близко, но Адашев, руководивший войсками, не воспользовался благоприятным моментом, и вскоре наступление приостановилось.
Успехи русских войск в Прибалтике встревожили Литву, Польшу, Швецию и Данию, также претендовавших на Ливонское наследство. Они попытались дипломатическим путем прекратить вспыхнувшую войну. Основную роль в заключении перемирия 1559 года сыграло посредничество датского короля, приславшего для переговоров посольство в Москву. Во время переговоров Висковатый решительно заявил, что Дания не должна была принимать жалобы ливонцев, подданных московского государя. Он говорил, что московские государи не привыкли уступать кому бы то ни было покоренные ими земли; они готовы на союз, но только не для того, чтобы жертвовать своими приобретениями.
Висковатый надеялся, что его решительность поможет Москве отстоять свои интересы в Прибалтике и вынудит европейские державы признать русские завоевания, сделанные в первые годы Ливонской войны. Однако добиться успеха дипломатическим путем не удалось; ситуация складывалась неблагоприятно для Московского государства.
В 1562 году русское командование приступило к крупным военным операциям против Литвы. В походе участвовал и Иван IV. При царе находилась посольская походная канцелярия, которую вместо Висковатого возглавлял дьяк Андрей Васильев. Оставшись в Москве, Висковатый принял датское посольство. В результате был принят проект договора, по которому Дания отказывалась принимать участие в военных действиях против России.