Кроме того, Павлом был предпринят следующий значимый внешнеполитический ход, а именно ориентация на еще одного сильного игрока, с которым до того времени никаких отношений у Белграда не было, – на Советский Союз. Югославия последней в Европе официально признала СССР – это произошло лишь в 1940 году. Дело было в том, что королевский дом Карагеоргиевичей был частью семейного дома Романовых. Для них падение династии Романовых и расстрел большевиками царской семьи были трагической семейной историей. CCCР являлся чужим и враждебным государством. Но Москва к тому времени начала делать шаги навстречу Белграду, и через своих дипломатов, в частности посла в Турции Терентьева, намекать на желание установить нормальные отношения с Югославией. Весной 1940 года сначала были установлены экономические отношения и обмен торговыми представительствами, а затем, в середине 1940 года, дипломатические отношения между Югославией и Советским Союзом.
Советский Союз преследовал свои стратегические цели. В тот момент он всячески стремился выйти на Балканы и обеспечить там свое влияние. Сначала возникла идея советско-болгарского сотрудничества, а затем болгаро-югославского сотрудничества под советской эгидой в противовес Германии и западным державам. Советский Союз видел в западных державах в описываемый период времени чуть ли не большее зло, чем в гитлеровской Германии.
Так проходила сложная внешнеполитическая игра, в ходе которой югославское руководство стремилось лавировать путем обращений то к Советскому Союзу, то к Италии, то к Германии, то к Англии. Летом 1940 года Франция потерпела поражение, и на западе континента Англия осталась одна.
Югославия пыталась лавировать между всеми, всем обещать лояльность и от всех получать помощь, прежде всего в вооружениях. Такая помощь была обещана и Советским Союзом, но вплоть до нападения Германии и Италии на Югославию советская помощь так и не поступила. Советский Союз опасался, что об оказании помощи оружием Белграду станет известно Германии и что это спровоцирует конфликт, осложнит советско-германские отношения. Так все и тянулось до конца 1940 года. На протяжении этого периода Гитлер стал все более настойчиво требовать от Югославии присоединения к Тройственному пакту, к государствам Оси. Прежде всего он хотел получить полный доступ к ресурсам Югославии. Судя по гитлеровским планам того времени, захват Югославии не предполагался.
Павел Карагеоргиевич долго сопротивлялся оформлению военно-политического союза с Германией, тянул с этим, сколько только мог. Но в югославской правящей элите и в близком окружении регента были влиятельные люди, являвшиеся агентами влияния либо Германии, либо Италии. Берлин и Рим их всячески обласкивали, они играли роль посредников, через которых велись тайные переговоры о заключении союза.
На последнем этапе переговоров принц Павел и сам ездил на свидание с Гитлером. Как бы он ни сопротивлялся, перед ним был ультимативно поставлен вопрос: либо вы подписываете договор о союзе, либо вас может постигнуть та же печальная участь, что и других. Тем более что Германия старательно играла роль защитницы Югославии от угрозы итальянского захвата. В результате, особенно после того, как Германия присоединилась к Италии в нападении на Грецию, Павел Карагеоргиевич понял, что дела совсем плохи и придется соглашаться на требования Гитлера.
Руководство Югославии было вынуждено подписать союзническое соглашение с Гитлером в силу непреодолимых обстоятельств. Ему выдвинули жесткий ультиматум, и оно его приняло. 25 марта 1941 года правительство Югославии подписало договор о присоединении к Тройственному пакту стран Оси.
К тому времени никаких дружественных отношений между Советским Союзом и Германией уже не было, сложился альянс двух скрывающих это друг от друга врагов. Каждый опасался другого и ждал часа, когда можно будет полностью развязать себе руки и действовать исключительно в собственных интересах.
Подписание в марте 1941 года правительством Югославии протокола о присоединении к Тройственному пакту, означавшее участие в мировой войне на стороне Германии и Италии, вызвало взрыв возмущения в югославском обществе. 25 марта в Вене был подписан протокол о присоединении Югославии к Тройственному пакту, а уже в ночь на 27 марта в Белграде произошел военный переворот. В историографии существуют разные интерпретации того, что произошло в тот день. В том числе рассказы о том, что этому чуть ли не предшествовали огромные демонстрации под руководством югославских коммунистов. Ничего подобного на самом деле не было. Как только поступило сообщение о заключении Тройственного пакта, в сербской и частично в словенской части Югославии действительно прошли демонстрации протеста, но поначалу не очень массовые.