Энн Элеонора Рузвельт была дочерью младшего брата президента Элиота Рузвельта и Энн Холл: первое имя она получила в честь своей матери и любимой сестры отца, а второе – в честь отца, которого в семье звали Элли. В детстве Элеонора – она всегда предпочитала именно это имя – была столь серьезна и сдержанна, что мать дразнила ее «бабушкой», хотя на самом деле девочка просто была болезненно застенчива. Энн Рузвельт умерла от дифтерии, когда ее дочери было всего восемь, а через два года скончался и отец. Элеонору и ее братьев взяла на воспитание бабушка, Мэри Ладлоу Холл. Биографы пишут, что Элеонора считала себя гадким утенком, особенно по сравнению с матерью – признанной красавицей; однако уже в 14 лет она понимала, что одной физической красоты мало для достижения успеха в жизни: «Женщина может быть какой угодно некрасивой, но если на ее лице отпечатались искренность и преданность, все будут тянуться к ней». В пятнадцать лет Элеонору отправили в английский пансион, где девушка отточила свои манеры, научилась говорить по-французски и приобрела определенную уверенность в себе. Вернувшись на родину, она с успехом дебютировала в нью-йоркском свете, однако балы и приемы не нравились ей: среди толпы незнакомцев она по-прежнему оставалась застенчивой и пугливой. Для души Элеонора устроилась волонтером в один из центров социальной помощи в трущобах Ист-Сайда.
Когда Франклин стал демонстрировать свой явный интерес к ней, Элеонора поначалу не поверила: он был слишком красив, обаятелен и блестящ, чтобы обращать внимание на такую, как она. Однако тот серьезно увлекся: еще ни в одной девушке он не встречал такой серьезности и образованности, такого интереса к общественным и политическим проблемам и такого обаяния в разговоре. Уже в ноябре 1903 года он сделал ей предложение. Элеонора переживала: «Я не смогу удержать его возле себя, он слишком хорош!» Однако потом все же согласилась.
О помолвке не объявляли целый год – на этом настояла Сара Рузвельт. Она не одобряла намерений сына: нет, она ничего не имела против Элеоноры – хорошая девушка, из прекрасной семьи, ее связи в высших кругах пойдут на пользу ее сыну, – однако Франклину еще слишком рано жениться: он только что поступил на юридический факультет Колумбийского университета, ему надо учиться, а не строить семейное гнездо! В 1904 году она повезла сына в морской круиз по Карибам в надежде, что морские приключения развеют образ Элеоноры, однако, вернувшись в Нью-Йорк, он с удвоенным пылом стал ухаживать за своей невестой. Франклин написал матери: «Я знаю, какую боль я причиняю вам, однако я знаю свои мысли, и я знаю, что я не могу думать иначе». В конце концов Сара уступила. Сам Теодор Рузвельт согласился быть посаженым отцом невесты, заметив с иронией: «Хорошо, что имя остается в семье!» Свадьбу назначили на 17 марта 1905 года, с тем, чтобы президент, который в этот день должен был в Нью-Йорке принимать традиционный парад в день Святого Патрика, смог отвести невесту к алтарю.
Бракосочетание Франклина и Элеоноры Рузвельт стало заметным событием в жизни Нью-Йорка. Было приглашено двести гостей, чей покой охраняли 75 полицейских. После венчания молодые отправились на две недели в Гайд-парк, а настоящий медовый месяц перенесли на лето: Франклин еще был студентом, и поездку в Европу приурочили к летним каникулам.
Вернувшись, молодые поселились в доме, который Сара Рузвельт сняла и обставила для них рядом со своим. Она держала жизнь юных супругов в своих руках: сама подбирала им прислугу и места отдыха, цвет занавесок и семейного доктора. Элеонора, которую раздражал и обескураживал такой напор родственной заботы, все же была ей благодарна: она, выросшая без примера матери перед глазами, ко многому в семейной жизни просто не была готова, а Сара всегда была рядом, чтобы помочь советом или делом. У Элеоноры и Франклина родилось шестеро детей: дочь Энн Элеонора-младшая (родилась в 1906 году) и сыновья Джеймс (1907), Франклин (1909, умерший в возрасте восьми месяцев), Эллиот (1910), Франклин Делано (1914) и Джон Аспинуол (1916).