Формально Черчилль оставался главой оппозиции, не переставая заявлять о том, что необходимо поддерживать обороноспособность страны: Европу необходимо оградить от растущей коммунистической угрозы. Выступая в марте 1946 года перед студентами колледжа в американском городке Фултон, Черчилль в своей знаменитой речи «Мускулы мира» призвал объединиться против усиления влияния Советского Союза: «Мы не можем допустить, чтобы события развивались самотеком и чтобы наступил такой час, когда что-то изменить будет уже слишком поздно… От Штеттина на Балтике до Триеста на Адриатике, через весь континент, опустился «железный занавес».
Эту речь принято считать началом «холодной войны», хотя сам Черчилль в первую очередь стремился к предотвращению новых военных конфликтов, залогом чего он видел НАТО, основные принципы которого сформулировал еще в 1942 году, и Организацию Объединенных Наций. «ООН создали не для того, чтобы помочь нам попасть в рай, а для того, чтобы спасти от ада», – говорил он.
В 1951 году Черчилль снова стал премьер-министром Великобритании. Основное свое внимание он, как и прежде, уделял внешней политике, особо стараясь упрочить англо-американские отношения, за что в 1963 году конгресс США избрал Черчилля почетным гражданином США – редчайшая честь, которой были удостоены всего семь человек (из них только двое – Черчилль и мать Тереза – при жизни). В апреле 1953 года он все же принял из рук королевы Елизаветы орден Подвязки и рыцарский титул, став сэром Уинстоном. В том же 1953 году он получил еще одну награду: за «высокое мастерство произведений исторического и биографического характера, а также за блестящее ораторское искусство, с помощью которого отстаивались высшие человеческие ценности», Черчилль был удостоен Нобелевской премии по литературе, обойдя Эрнеста Хемингуэя. Как заметил в своей речи член Шведской академии Сиверц, «политические и литературные достижения Уинстона Черчилля столь велики, что его можно сравнить как с Цезарем, так и с Цицероном».
В ноябре 1954 года сэр Уинстон отпраздновал свое восьмидесятилетие: со всех сторон сыпались поздравления, где на все лады восхваляли его разнообразные таланты, его вклад в развитие Великобритании и особенно его роль в победе над Германией. Черчилль лишь заметил: «Я не вижу здесь своей особой заслуги – она всецело принадлежит нашей великой нации, представители или потомки которой живут во всех уголках мира. Это в их груди пылает львиное сердце, а мне лишь выпала честь издавать львиный рык».
В стране все чаще стали говорить о пошатнувшемся здоровье премьер-министра. Он терял слух, у него развивалась экзема и были проблемы с сердцем. С конца 1940-х годов он перенес несколько сердечных приступов, не о каждом из которых сообщали парламенту и стране. После одного из них у него начались проблемы с речью и координацией, к тому же старый политик стал просто уставать от постоянной деятельности.
В апреле 1955 года было объявлено о том, что Уинстон Черчилль по состоянию здоровья вынужден оставить свой пост. Следующим премьер-министром по предложению Черчилля стал Энтони Идеи. Королева предложила сэру Уинстону титул герцога, однако он отказался: это означало бы его переход в Палату пэров, а он хотел остаться верным Палате общин. «Всем тем, чего мне удалось добиться в жизни, я обязан нашей Палате общин, чьим преданным слугой я являюсь», – признавался он. И хоть выступал, да и бывал в палате он уже редко, свое место Черчилль сохранил до 1964 года, когда впервые за несколько десятилетий не выставил свою кандидатуру на выборах. Всего Черчилль пробыл членом парламента более шестидесяти лет, установив своеобразный рекорд.
Уйдя на покой, сэр Уинстон не сидел сложа руки. Он по-прежнему много рисовал, писал (в 1956–1958 годах вышел его четырехтомный труд «История англоязычных народов»), основал в Кембридже колледж своего имени, которому отдавал немало времени, общался с семьей. К сожалению, его дети не доставляли ему той радости, которую он получал от политики: почти все они, росшие без надлежащей родительской опеки, имели массу недостатков и рано умерли: Рэндольф, строивший из себя международного плейбоя, много пил и вел беспорядочный образ жизни, и в результате скончался в возрасте пятидесяти семи лет – весьма скромный результат для потомка такого долгожителя, каким был сэр Уинстон. Его дочь Сара превратилась в запойную алкоголичку, а Диана, пережившая два тяжелых развода, в 1963 году покончила с собой.