Много позже президент Рузвельт говорил, что его первым детским воспоминанием был случай, когда он в возрасте трех лет едва не утонул. Если не считать этого, его детство было весьма счастливым и полностью соответствовало традициям благородных семей. Мальчик рос в атмосфере избранности и роскоши: с юных лет его приучали к мысли о привилегированности его положения, почти не допуская общения с теми, кто стоял ниже по иерархической лестнице. У него был свои пони и яхта, его учили ездить верхом, стрелять, играть в поло и теннис, грести и вести себя как подобает юному аристократу. Когда Франклин родился, его отцу было уже 54 года, и воспитанием мальчика в основном занималась мать, обожавшая сына и старавшаяся держать его под своим неусыпным контролем. Позже Франклин признавался, что в детстве даже боялся ее. Она лично отбирала для сына гувернанток и учителей и тщательно следила за тем, что и как изучает ее сын. С семи до четырнадцати лет Франклин обучался дома, а на каникулах вместе с родителями путешествовал по Европе, выучив во время поездок французский и немецкий языки. Говорят, даже в зрелые годы Франклин говорил по-английски с заметным британским акцентом. С детства его отличали неуемное любопытство, потрясающая работоспособность, прекрасная память и отменное честолюбие. То ощущение стабильности и непоколебимого счастья, которое окружало юного Франклина в родительском доме, со временем развилось в свойственное Рузвельту чувство несокрушимой уверенности в себе и в мире.
В четырнадцать лет Франклина отдали в одну из лучших частных школ в стране – интернат в городе Гротон, штат Массачусетс, куда его приняли сразу в третий класс. Первое время он учился весьма прилежно, но уже через пару месяцев написал матери: «Сегодня счастливый день – я заслужил первый «неуд». Очень этому рад, так как до сих пор считалось, что у меня нет чувства школьной корпоративности». Иметь только отличные отметки считалось признаком дурного тона, и Франклин с блеском настоящего дипломата все годы учебы умело лавировал между требованиями школьного братства и аттестатом с отличием. Особое влияние на мальчика оказал директор школы Эндикотт Пибоди, который проповедовал детям христианские принципы, обязывающие удачливых помогать более слабым и неустроенным, и призывал учеников поступать на государственную службу.
Окончив Гротон, Франклин по совету родителей поступил в Гарвард, где изучал языки, литературу, историю, право, экономику и ораторское искусство. Сара переехала поближе к сыну: она сняла и обставила для него апартаменты в Уэстморли Корт – самом роскошном из общежитий Гарварда, – где и прожила с ним все четыре года обучения. В Гарварде студента Рузвельта любили за активность, дружелюбие и личное обаяние, однако в то время никто не замечал в нем никаких выдающихся талантов. Франклин был членом студенческого общества
Во время обучения Франклина в Гарварде президентом США был избран Теодор Рузвельт, его пятиюродный брат. На Франклина успех его кузена произвел неизгладимое впечатление: отныне Теодор стал его кумиром и образцом для подражания. Семья Франклина всегда была связана с политикой: его мать была в родстве с Улиссом Грантом и Калвином Кулиджем, мать его отца была двоюродной сестрой Элизабет Монро, супруги пятого президента США, и сам Джеймс Рузвельт находился в дружеских отношениях с несколькими президентами. Впервые его сын побывал в Белом доме в пятилетнем возрасте, когда его представили президенту Кливленду. По легенде, тот сказал мальчику: «Мой маленький мужчина, я выскажу тебе странное пожелание. Пусть ты никогда не будешь президентом Соединенных Штатов!» Однако у Франклина по любому вопросу всегда было свое мнение. Известно, что еще в Гарварде Франклин составил себе план своей будущей карьеры, который до мелочей повторял путь в Белый дом, пройденный Теодором: сначала избрание депутатом легислатуры штата Нью-Йорк, затем место статс-секретаря в военно-морском министерстве, пост губернатора штата Нью-Йорк и, наконец, президентское кресло. План был рассчитан на 25 лет и включал в себя также юридическое образование, практику и удачную женитьбу.
На приеме в честь наступающего 1903 года, который давал в Белом доме Теодор Рузвельт, Франклин встретился с Элеонорой, племянницей президента. Молодая девушка только что вернулась из Англии, где училась в привилегированном пансионе Алленсвуд, и ее спокойные и изысканные манеры очаровали Франклина.