Многие источники в один голос подтверждают, что Ольга была против выдвижения мужа в президенты и даже говорила о возможном разводе. В ноябре и декабре 1989 года кроме переговоров с Адамецом, Цисаржем или Дубчеком Гавелу пришлось вести еще и переговоры с Ольгой. Многое в новой жизни ее не устраивало и подчас тяготило. Владимир Ганзел вспоминал, что Ольга была против установки у них дома правительственного телефона – провести линию пришлось в ее отсутствие. Во время первой поездки Гавела в США Ольга получила от Барбары Буш приглашение на обед с женами конгрессменов, где, в нарушение запрета, закурила. Пытаясь найти собственное место в новой реальности, не желая быть лишь формальной спутницей президента на публике, Ольга Гавлова основала «Комитет доброй воли» – едва ли не первый благотворительный фонд в демократической Чехословакии.
О последних годах их совместной жизни известно не очень много. Гавел продал Ивану свою часть квартиры на набережной Рашина, и они вместе с Ольгой купили особняк в Оржеховке – одном из самых дорогих и престижных районов современной Праги. Однако Ольга вскоре тяжело заболела, в конце 1994 года доктора обнаружили у нее опухоль в мозгу. Она отказалась от лечения за границей и легла в одну из пражских клиник. Химиотерапия ощутимых результатов не дала. Последний раз первая леди вышла на публику осенью 1995 года на презентации книги фотографа Богдана Голомичека – одного из главных летописцев чешского диссидентского движения. В декабре она в последний раз появилась в прямом эфире на радио, и было хорошо заметно, что ей очень тяжело. На последние несколько дней Ольгу перевезли домой, но в сознание она не приходила. 27 января 1996 года Ольга умерла.
Смерть жены стала ударом для Гавела. Кроме того, серьезные проблемы со здоровьем появились у него самого. Тяжелые болезни мучили также его тюремных товарищей 80-х годов: Вацлав Бенда умер от инфаркта в 1999 году, Иржи Динстбир – от последствий рака легких в 2011-м. Все лето 1996 года Гавела преследовали проблемы с дыханием; осенью они усилились, и президент слег с высокой температурой. Его склонность к бронхитам и воспалениям легких в данном случае подвела лечащих врачей – они не нашли в состоянии пациента ничего необычного. На независимом обследовании настояла будущая вторая жена Гавела.
Став президентом, Гавел постепенно потерял связь со своими бывшими любовницами, но добропорядочным семьянином не стал и уже с 1990 года, несмотря на яростное сопротивление своего политического окружения, встречался с актрисой Дагмар Вешкрновой (она была на семнадцать лет моложе него). Дагмар (или Даша) родилась и выросла в Брно и происходила из семьи малоизвестного композитора Карела Вешкрны. В своем родном городе она играла в театре «Husa na provázku», после переезда в Прагу – в «Семафоре», а в начале 80-х вошла в труппу Театра на Виноградах. В кино прославилась как комедийная актриса, среди ее работ можно назвать два сериала, в разное время имевших успех у российского телезрителя: «Больница на окраине города» и «Осьминожки со второго этажа».
Все необходимые медицинские исследования были сделаны тайно, на имя старого соседа Гавела по Градечку и шефа полиции Града Антонина Манены. Результат оказался страшным: в легких обнаружили раковую опухоль. Президент отменил государственный визит в Киев и срочно лег в клинику. «Когда Вацлав Гавел отправился на операцию, лечащий врач пригласил меня в свой кабинет, закрыл двери и с серьезным лицом начал: “Вы должны знать, в том числе и с учетом конституционных обстоятельств, что у пациента с таким диагнозом прогноз прожить еще от трех до пяти лет. В случае этого пациента, если примем во внимание, что он всю жизнь курил, не занимался спортом и у него убийственная диета, я бы скорее склонялся к нижней границе этой оценки”», – вспоминал те дни Ладислав Шпачек430.
Само удаление опухоли прошло успешно – достаточно сказать, что Гавел прожил еще полтора десятка лет без онкологических осложнений. Однако сразу после операции, лишившей пациента половины правого легкого, его состояние только ухудшалось, пришлось делать трахеотомию. Дагмар подняла настоящую тревогу и стала искать других врачей. Жантовский, который в это время уже был послом Чехии в США, смог по ее просьбе договориться с хирургом престижной нью-йоркской клиники. Последний, впрочем, приехал лишь для того, чтобы убедиться в стабилизации самочувствия Гавела и похвалить на пресс-конференции чешских докторов.