Заборона на проживання в Києві стала однією з причин, через яку Винниченко виїжджає на Полтавщину, де починає працювати репетитором у родині місцевих поміщиків. Він і надалі продовжує вивчати життя народу, веде агітацію серед трудящих і робить свої перші кроки на ниві письменства. Активній політичній діяльності не завадила навіть служба у війську, що розпочалась з осені 1902 року. Того ж року письменник подає на оголошений часописом «Киевская старина» конкурс своє перше вдале оповідання «Сила і краса» (попередні спроби писати були не такими результативними, бракувало стилістичної вправності). Цей твір приносить літератору-початківцю заслужене визнанняІХякщо І. Личко назву своєї статті, присвяченої Винниченкові, подає у формі питання — «Талант чи випадковість?», то М. Коцюбинський, Леся Українка, І. Франко у своїх відгуках послідовно формують думку: в українській літературі зазвучав новий, несхожий на інші, голос^]
1902 рік став для письменника важливим також і через те, що саме цього року він познайомився зі своєю майбутньою дружиною — Розалією Лівшиць, котра на той час була студенткою медичного факультету університету в Сорбоні. Риси цієї надзвичайно красивої жінки з вольовим характером вгадуватимуться у багатьох героїнях творів Винниченка, формуючи особливий — винниченківський тип жінки в літературі, жінки, яка б могла силою свого характеру дорівнятися до чоловіка, а інколи й вести його за собою, генеруючи нові ідеї, кидаючи виклик суспільству.
Передчуття неминучого арешту зумовлює втечу Володимира Винниченка поза межі імперії. На початку 1903 року письменник потрапляє
У 1904 році у зв’язку._з амністією один вид покарання для Володимира Винниченка був замінений на інший — дисциплінарний батальйон*,Враження від «служби» в ньому ляжуть в основу оповідання «Боротьба*. Кінець знущанням поклало нове дезертирство. Тож, щоб уникнути нового арешту, з 1905 року письменник часто міняв імена, паспорти, місця__щюживання. Географія його змушених мандрів була доволі широкою: Україна, Росія, Австрія, Швейцарія, Італія, Франція.