У цей час разом з іншими учнями він організовує своєрідний гурток, сенс існування та діяльності якого полягав у захй-сті прав гімназистів. Це був перший досвід боротьби і, можливої" етап »'на якому відбулося усвідомлення власного призначення, сенсу життя, визначення життєвих пріоритетів. Невдовзі діяльність гуртка переростає у відкритий конфлікт із адміністрацією гімназії, й учень сьомого класу Володимир Винниченко змушений був кинути навчання.
Заробляючи на життя поденщиною, майбутній письменник подорожує Україною? Спостереження та враження від мандрів, що тривали рік, стають багатим матеріалом, який пізніше буде використаний у творчості.
Бажаючи продовжити освіту*_190.0-року в Златополі Винниченко екстерном складає іспити за гімназійний курс. Викладачів вразили продемонстровані юнаком феноменальна пам’ять, ерудиція, глибоке знання предметів. Після отримання атестату він їде до Києва, де того ж року стає студентом юридичного факультету університету.
Мусимо зауважити, що у цей час в європейській частині Російської імперії активізується суспільно-політичний рух, а на Україні в Харкові 1900 року створюється і перша політична партія — РУП. У програмових виступах Революційної української партії була задекларована й виразна національна домінанта, і теза соціального визволення. Це, очевидно, й привабило Володимира Винниченка. Молодий і сповнений енергії, він стає одним із засновників РУП та активним пропагандистом її політичної програми. Така активність не минулася даремно: у 1902 році його виключають з університету та заарештовують. Утім, за браком доказів досить швидко звільняють з Лук’янівської в’язниці.