Об окончании обеих книг «Учения академиков I» Цицерон ставит в известность Аттика в письме от 13 мая. Несколько дней спустя Аттик передает ему пожелание Варрона: последний обещал посвятить Цицерону свой трактат «О латинском языке», может быть, Цицерон на основе взаимности посвятит Варрону одно из своих сочинений? Цицерон отвечает, что находится в затруднении, сейчас он работает над трактатом «О пределах добра и зла» и уже обещал посвятить его Бруту, но он может создать новый вариант «Учений академиков», введя Варрона в число участников диалога. В новом варианте не будет ни Лутация Катула, ни Лукулла, ни Гортензия, их места займут сам Цицерон, Аттик и Варрон. Цицерон склонен поступить именно так, ибо по зрелом размышлении не считает удачным вкладывать в уста Катула и Лукулла рассуждения, им вовсе не свойственные, ведь тогда и сами доказательства оказываются менее убедительными, чем хотелось бы. Однако следует вывести таких персонажей, которые отстояли бы во времени достаточно далеко от современности, но свободно владели бы материалом философии. Одно время Цицерон подумывал заменить собеседников в «Учениях академиков» Катоном и Брутом. В конце концов он все же согласился с предложением Аттика. В результате возникли «Учения академиков II» в четырех книгах. Из них сохранилась только первая, да и та не полностью. Проблема, здесь обсуждаемая, — та же, что в первом варианте книги. Варрон отстаивает учение Антиоха, который и в самом деле был его наставником. Цицерон, насколько можно судить, выступал с позиций Филона, то есть умеренного скептицизма. Задача сочинений, однако, не исчерпывалась изложением и критикой определенных философских учений. Она была более сложной — сопоставить мнения философов таким образом, чтобы они в одних случаях подкрепляли, а в других опровергали друг друга. Самое важное для Цицерона — сохранить независимость мысли, избежать правоверной преданности какой-либо одной школе. Поскольку абсолютная истина нам в принципе недоступна, в каждом учении содержится определенная доля правды, на которой можно в каждом случае построить рассуждение in utramque partem, то в пользу одного тезиса, то в пользу противоположного. Так раскрываются все возможности человеческой мысли, все пути к истине, ей доступные.
Одновременно с подготовкой и переделкой «Учений академиков» Цицерон работал над другим сочинением, как бы продолжением и иллюстрацией предыдущего — над трактатом «О пределах добра и зла». Трактат полностью сохранился. Собеседники в «Гортензии» утверждают, что цель каждого человека — достигнуть счастья; естественно задать философам прошлого вопрос: в чем оно? Но каждый из них рассматривал «предел» человеческих стремлений по-своему, и ответ на поставленный вопрос весьма труден. Итак, что же считать высшим благом? Наслаждение? Отсутствие страдания? Может быть, жизнь в соответствии с природой? Но с природой чего? Нашего организма, разума, того и другого? Существовали ведь и другие варианты: кто полагал высшее благо в познании, кто — в созерцании, кто — в добродетели. Написано бесконечное число сочинений о «пределах», где рассматривались бесчисленные и самые различные варианты. Философы словно бы охвачены какой-то манией и состязаются в тонкости определений, они забыли, что задача состоит не в выработке определенных теоретических построений, а в первую очередь в установлении правил и образцов жизненного поведения.
Разнообразные «пределы» Цицерон классифицирует по трем школам, которые господствовали в философии I века до н. э.: эпикурейцы, стоики, академики. Первая книга посвящена изложению философии эпикуреизма, вторая — ее опровержению, в третьей и четвертой также излагается и опровергается стоицизм, пятая содержит учение Академии, и сочинение завершено. Академическая доктрина не опровергнута. Трактат состоит из трех бесед, действующие лица в каждой — другие. В первых двух книгах разговор происходит в 50 году на вилле в Кумах, участвуют в нем, кроме самого Цицерона, два молодых человека, Луций Манлий Торкват и Гай Валерий Триарий. Цицерон относился к ним с большим уважением; оба погибли в гражданской войне. Второй диалог, охватывающий книги третью и четвертую, происходит между Катоном и Цицероном в Тускуле в 52 году. Третий, заключенный целиком в пятой книге, переносит нас в значительно более отдаленную эпоху, когда Цицерон в 79 году путешествовал по Греции. Автор приводит нас в Афины, в священную рощу Академа — места, вызывавшие благоговение каждого последователя Академии. Время и место имеют символический смысл: Цицерону двадцать семь лет, все здесь напоминает Платона, мы как бы пребываем у самых истоков мысли молодого оратора; вокруг друзья, действительно сопровождавшие автора в ту пору — Марк Пупий Пизон, Аттик, Квинт и рано ушедший из жизни двоюродный брат Луций. В начале 45 года в живых не было уже и Пизона, остальные здравствовали. Прошло много лет, люди изменились, сыграла свою роль гражданская война, так что некоторое несоответствие образа прототипу легко извинимо.