Не известно, насколько преуспел Бронштейн в пропаганде своих идей относительно масонства среди своих сокамерников и добивался ли он от них установления связей с масонами, но существует немало сведений о том, что Бронштейн стал в конечном счете членом масонской организации. Это утверждала такая исследовательница масонства, как Нина Берберова, ссылаясь на личное знакомство со списками масонов. В своей книге «Русская интеллигенция и масонство от Петра I до наших дней», В.Ф. Иванов перечислял Троцкого среди известных масонов России, таких как Керенский, Маклаков, Авксентьев. Валентин Пруссаков утверждал, что «Троцкий принял масонство в 1916 г., в период своего пребывания в США». Но поскольку речь идет о тайной организации, документальных свидельств вступления Бронштейна в орден «вольных каменщиков» нет. Есть сведения о том, что он постоянно поддерживал связи с масонским движением. Знаменательно, что выходец из семьи потомственных масонов, а затем верховный руководитель французского масонства Зеллер работал в секретариате Троцкого в период его эмиграции в 30-х гг. Об этом Зеллер писал в своих мемуарах.
Если Бронштейн рассчитывал на быстрое продвижение к вершинам власти с помощью всемирной масонской паутины, то он должен был учитывать и то, что вступление в ряды масонства было связано с принятием на себя немалых обязательств перед сообществом «вольных каменщиков». По приказам невидимых гроссмейстеров ордена рядового масона могли перебросить из одного конца планеты в другой, заставить его выполнять тяжелые поручения и в считанные минуты сменить свою политическую роль.
Нам неизвестно, стал ли масоном Бронштейн в тюрьме или нет, но очевидно, что изучение масонства показало ему не только несовершенство его прежних представлений о мире, но и собственные слабости. Один из принципов масонства, с которым он наверняка ознакомился, состоял в самосовершенствовании. «Масонство – это перевоспитание человека», – провозглашали масоны.
Суровые испытания в тюрьме и исследования масонства заставили Лейбу Бронштейна переосмыслить не только его идейные ориентиры, но и личные ценности. Лица, достигшие высоких ступеней посвящения, должны были не только полагаться на поддержку вышестоящих влиятельных особ, но и проявлять немалую требовательность к себе, отсекая от себя слабости, как куски неотесанного камня. Проявлением этой «огранки» стали перемены, происшедшие в характере Бронштейна после его выхода из тюрьмы.
И. Дейчер отмечал, что товарищам Бронштейна «настолько запомнилась теплота его дружбы на долгие годы, что позже» они «были поражены его беспощадностью в годы революции и гражданской войны». Скорее всего, взрывы добрых чувств к сокамерникам были лишь болезненной реакцией человека с расшатанной психикой. После завершения его пребывания в тюрьме ничего подобного в поведении Бронштейна не наблюдалось. Более того, после тюрьмы он стал подчеркнуто замкнутым и сдержанным в проявлении личных эмоций. Люди, которые видели Бронштейна в тюрьме, поражались той отчужденности, которую он стал проявлять в отношении своих бывших товарищей по заключению. Те, кто познакомился с Бронштейном-Троцким после заключения, отмечали его холодность и надменность, считая эти черты неотъемлемыми особенностями его натуры. Социал-демократ П.А. Гарви, встретивший Троцкого в Вене в 1912 году, писал, что тот внушал говорящим с ним «пафос дистанции», обладал «холодным блеском глаз за своим пенсне, холодным металлическим тембром голоса, холодной правильностью и отчетливостью речи». Й. Недава писал: «Многие мемуаристы отмечают безразличие Троцкого к друзьям, склонность отдаляться от них. Точнее было сказать, что у него не было друзей в обычном смысле этого слова (исключая Раковского и Иоффе, с которыми, впрочем, он тоже дружил недолго). Троцкий буквально излучал сознание своего превосходства; на его лице читали уверенность, что он не может тратить время на сентиментальную ерунду».
Свидетель бурных проявлений добросердечия и нежности Бронштейна в тюрьме, его друг со времен николаевского кружка, А.Г. Зив считал, что такое поведение было лишь временным явлением и приходил к твердому заключению, «что в душе Троцкого просто нет ни жестокости, ни человечности, вместо них – пустота. Душевное тепло к людям, не связанное с удовлетворением личных нужд, отсутствует в нем. Люди для него – просто особи, сотни, тысячи, сотни тысяч особей, способные питать его властолюбие. Троцкий нравственно слеп. Это врожденный физиологический недостаток, который англичане называют моральным помешательством. Душевный орган симпатии атрофировался у Троцкого в материнском чреве».