Любой человек, проделавший долгий и трудный путь через Сибирь к месту своей ссылки, был бы склонен к мрачному восприятию и даже прекрасная природа оставила бы его равнодушным. За десять лет до того, как Бронштейны проделали нелегкий путь в ссылку, по этой же дороге пересек Сибирь по пути на Сахалин А.П. Чехов. В сибирских очерках писатель особо остановился на положении ссыльных: «По прибытии на место ссылки интеллигентные люди в первое время имеют растерянный, ошеломленный вид; они робки и словно забиты. Большинство из них бедно, малосильно, дурно образовано и не имеют за собою ничего, кроме почерка, часто никуда не годного. Одни из них начинают с того, что по частям распродают свои сорочки из голландского полотна, простыни, платки, и кончают тем, что через 2-3 года умирают в страшной нищете; …другие же мало-помалу пристраиваются к какому-то делу и становятся на ноги; они занимаются торговлей, адвокатурой, пишут в местных газетах, поступают в писцы и т. п. Заработок их редко превышает 30—35 руб. в месяц».
Лишившись свободы и испытывая материальные трудности, ссыльные оказывались в обстановке, способствовавшей моральной деградации. Чехов писал: «Местная интеллигенция, мыслящая и не мыслящая, от утра и до ночи пьет водку, пьет неизящно, грубо и глупо, не зная меры и не пьянея; после первых же двух фраз местный интеллигент непременно уж задает вам вопрос: «А не выпить ли нам водки?» И от скуки пьет с ним ссыльный, сначала морщится, потом привыкает и, в конце концов, конечно, спивается. Если говорить о пьянстве, то не ссыльные деморализуют население, а население ссыльных».
Эти наблюдения перекликались и с впечатлениями Троцкого, который писал: «Некоторые ссыльные растворялись в окружающей среде, особенно в городах. Другие спивались». Правда, в отличие от Чехова, Троцкий видел причиной душевного нездоровья среди ссыльных склоки, которые постоянно присутствовали в их коллективах: «Идейные разногласия, как всегда в местах принудительного скопления людей, осложнялись дрязгами. Личные, особенно романтические конфликты, принимали нередко характер драмы. На этой почве случались и самоубийства». Рассказав про один случай самоубийства среди его знакомых по ссылке, Троцкий замечал: «Во всех больших колониях ссылки были могилы самоубийц».
Однако Бронштейн не пал духом, не запил и не совершал попыток свести счеты с жизнью. Молодым супругам надо было теперь заботится и о дочери Зине, которая появилась на свет в конце 1900 года. В середине же 1902 года родилась другая дочь – Нина.
Вероятно, Бронштейнам помогал отец Лейбы (он оказывал денежную помощь сыну чуть ли не до революции 1917 г.), но глава молодой семьи старался найти самостоятельный заработок. Для этого Бронштейн добился перевода из Усть-Кута в другое селение на реке Илим, где он устроился конторщиком у местного богача. Однако бухгалтерский опыт Бронштейна, приобретенный им во время летних каникул в Яновке, был невелик. По словам Троцкого, он прослужил всего полтора месяца, так как однажды «записал фунт краски-медянки как пуд и послал в отдаленную лавку чудовищный счет. Моя репутация была подорвана, и я взял расчет. Мы снова вернулись в Усть-Кут».
Переезд зимой в 40-градусный сибирский мороз на расстояние 250 верст в санях был нелегким. На коленях у Бронштейна была 10-месячная Зина, которая «дышала через меховую трубу, сооруженную над ее головой. На каждой остановке мы с тревогой извлекали девочку из ее оболочек».
Вторично в Усть-Куте Бронштейны пробыли недолго, переехав вскоре в Верхоленск. Ни в Усть-Куте, ни в Верхоленске Бронштейн не пытался больше работать по найму. Однако к этому времени он избрал себе занятие, которое приносило семье некоторый доход. Находясь в Усть-Куте, он стал сотрудничать в иркутской газете «Восточное обозрение». Под псевдонимом «Антид Ото» он опубликовал несколько очерков о жизни сибирской деревни, а затем стал писать литературные обзоры. Учеба в школе и воспитание в доме Шпенцеров не прошли даром. Он писал «о русских классиках, об Ибсене, Гауптмане и Ницше, Мопассане и Эстонье, о Леониде Андрееве и Горьком». Бронштейн работал упорно, и, по его словам, он «просиживал ночи, черкая свои рукописи вкривь и вкось, в поисках нужной мысли или недостающего слова». Бронштейн «становился писателем». Качество статей удовлетворяло редакцию, и он не испытывал недостатка в заказах. К тому же, по его словам, «газета неожиданно для меня повысила мой гонорар с двух до четырех копеек за строку. Это было высшим выражением успеха».