Знала ли жена Гесса о миссии мужа? Похоже, что нет, ведь Гесс никогда не обсуждал с ней свои дела, а в данном случае должен был умолчать об опасном предприятии, чтобы избавить ее от лишних волнений. Однако она могла догадаться о его миссии, ведь она видела у него карту Шотландии, в день его отлета она читала в постели «Книгу пилота об Эвересте» маркиза Клайдсдейла (так прежде звали герцога Гамильтона). Это был экземпляр, который ей дал Карл Хаусхофер, где была надпись: «С наилучшими пожеланиями и надеждой, что наша личная дружба перерастет во взаимопонимание между нашими странами».
Около шести часов 10 мая 1941 года Гесс начал свой полет. Он отчетливо понимал, что в случае провала миссии он просто не сможет вернуться — без дозаправки его самолет не мог бы совершить обратный перелет.
В 22.23 наблюдательный пост А2 на побережье в Эмблтоне зарегистрировал звук приближающегося самолета Гесса, двумя минутами позже A3 в Чэттоне, в десяти милях к юго-западу от Белфорда, сообщил о том, что на высоте пятидесяти футов над землей заметил самолет, идентифицированный как «Ме-110». Оператор ВВС в Устоне усомнился в сообщениях, поскольку знал, что «Ме-110» без дозаправки не вернется домой.
У Гесса в прозрачном конверте на правом бедре висела карта маршрута к имению Гамильтона, Дангевел-Хаус, но, как он писал, у него не было нужды сверяться с ней, поскольку все наземные ориентиры он хранил в памяти. Он пролетел между вершинами Брод Ло и Пайкстоун и снова взял правее. Сумерки сгущались, он спустился ниже и сквозь тучи на освещенной луной поверхности увидел впереди то, что принял за конечную цель своего следования. Чтобы убедиться в своей правоте, он решил пролететь до западного побережья. В это время на восточном побережье в Эклингтоне «Спитфайр» 72-й эскадрильи получил задание идти на перехват, но, когда пилот достиг высоты в 8000 футов, Гесс пошел на северо-запад и скрылся за пограничными холмами, больше его не видели. О приближении самолета Гесса наблюдатели поста G3 на холме в Вест-Килбрайде в заливе Клайда, в 25 милях от Глазго, узнали по звуку, а вскоре они увидели и сам самолет, летевший достаточно низко, ниже уровня поста. Он промчался мимо и скрылся над заливом.
Первоначально Гесс намеревался посадить самолет. Но проделать это в темноте было слишком опасно. Тогда он решился на прыжок с парашютом, чего раньше никогда не делал. Десантирование прошло не очень удачно, но наблюдатели поста Н2 у Иглшем-Мур, милях в двенадцати от поместья в Дангевеле, видели, как он вывалился из самолета, как раскрылся парашютный купол и как самолет, оставшийся без контроля, штопором пошел вниз. Несколько мгновений спустя они услышали взрыв и увидели взметнувшиеся языки пламени. Это было в 23.09. Гесс приземлился на пастбище, но при этом сильно повредил ногу. Согласно рассказам, Гесс добрался до ближайшего фермерского дома. Там его спросили: «Вы кто? Британец или немец?», на что Гесс ответил, что он немец, гауптманн Альфред Хорн и что он имеет важное сообщение для герцога Гамильтона. Британцы угостили его чаем, а тем временем фермер ушел, чтобы привести кого-нибудь из представителей властей, и вскоре вернулся с лейтенантом Кларком из отряда местной обороны, а также с двумя солдатами из королевской артиллерии. Кларк подтвердил, что его пленник — гауптманн Альфред Хорн, что он безоружен, после чего проводил его до машины, подталкивая в спину «своим огромным пистолетом». Распространилась новость, что захваченный летчик утверждает, что совершил перелет для того, чтобы встретиться с герцогом Гамильтоном, которого очень хорошо знает. Был получен приказ, чтобы задержанный человек оставался в Скаут-холл до тех пор, пока не договорятся с ближайшим военным подразделением, чтобы его забрали.
Гесса допрашивал помощник командира королевского корпуса летчиков-наблюдателей майор Грэм Дональд. До войны Дональд некоторое время жил в Мюнхене и немного владел немецким. Гесс сказал Дональду, что имеет важное секретное донесение для герцога Гамильтона и должен немедленно увидеться с ним. По словам Дональда, это заявление всех развеселило. Но Гессу было не до смеха. Дональд вскоре догадался, что имеет дело не с Хорном, а с Рудольфом Гессом: «Это было легко. Трудность состояла в том, чтобы найти здесь достаточно проницательного человека, способного согласиться с моей точкой зрения! К счастью, около двух ночи мне удалось связаться с герцогом Гамильтоном».