Гамильтон согласился на встречу и сказал, что будет, тем более что герцога уведомили о «странном сходстве» пленника с Гессом. Однако на встречу он не торопился, хотя это противоречило не только принципам следственных органов, но и здравому смыслу. В ту ночь Лондон подвергся жестокому воздушному налету, оказавшемуся на то время самым разрушительным из всех. Задержанный летчик мог обладать жизненно важной информацией. Скорее всего, пассивность Гамильтона была намеренной, не исключена возможность и того, что о случившемся он поставил в известность Шолто Дугласа из штаба командования истребителей и получил приказ до утра никаких действий не предпринимать.
Известно и то, что Черчилль, а также несколько его единомышленников, в числе которых был и вышеупомянутый Шолто Дуглас в ту ночь кого-то ждали. Позднее прошел слух, что Черчилль знал о том, что Гесс действительно собирается лететь к Гамильтону с мирными предложениями. Знал, вероятно, и герцог Гамильтон, что на одиночном «Ме-110» прилетел не кто иной, как Гесс, но ничего не сделал. Вполне вероятно, о миссии Гесса в Великобританию сообщил сам Вилли Мессершмитт или другой человек, приближенный к Герингу. Мессершмитт и Геринг хотели мира с Великобританией так же, как Гесс; оба должны были знать дату события. Предполагается, что они впоследствии передавали сведения британцам — Мессершмитт предупредил об эсэсовских парашютистах, сброшенных для поисков Гесса и его ликвидации, а Геринг сообщил о неизбежности «Барбароссы».
На встречу с Гессом лорд Гамильтон отправился 11 мая. Беседа происходила наедине, и мы можем о ней судить только по воспоминаниям Гесса и герцога. По словам Гамильтона, Гесс начал с того, что сказал, что видел его в 1936 году во время Олимпийских игр в Берлине, когда герцог обедал у него в доме. Он спросил, не узнал ли герцог его и представился: «Рудольф Гесс». В отчете Гамильтон указал, что не помнит, чтобы встречался с Гессом раньше. Сначала Гамильтон не поверил, что прилетел именно Гесс, но из разговора понял, что это действительно он. Гесс по-английски сказал Гамильтону, что прибыл с гуманной миссией. Фюрер хочет не победы над Британией, а желает остановить кровопролитие. И что пока Британия одерживала в Ливии победы, он не делал подобных попыток, поскольку их могли рассматривать как проявление слабости. Но теперь, когда Германия добилась успеха в Северной Африке и Греции, британцы должны поверить в его искренность и желание Германии заключить мир. Гесс также спросил Гамильтона, не сможет ли он собрать ведущих членов своей партии, чтобы «провести переговоры относительно мирных предложений». Гамильтон ответил, что в стране теперь одна партия, тогда Гесс перечислил ему условия заключения мира, предлагаемые Гитлером. Главное условие заключалось в том, что Гитлер требовал гарантий, исключающих в будущем возможность военного противоборства обеих стран, за счет отказа от традиционной для Великобритании политики противостояния самой сильной в Европе власти. Гамильтон возразил, что если бы такое соглашение было возможно, его следовало заключить до начала войны, но поскольку Германия предпочла войну, в то время как Великобритания отчаянно желала мира, такое соглашение сейчас представлялось ему безнадежным. Прежде чем Гамильтон ушел, Гесс попросил его замолвить за него слово перед королем. Затем Гесса доставили в Драйменский военный госпиталь в замке Бьюкенена у Лох-Ломонда и приставили к нему охрану.
Черчиллю уже сообщили о прибытии Гесса, и от него поступил приказ привезти герцога Гамильтона в Дичли-парк, загородный дом в предместьях Оксфорда, где Черчилль проводил выходные. По словам Джеймса Дугласа-Гамильтона, Черчилль с пристрастием допытывался у герцога: «Не хотите ли вы сказать, что у нас в руках находится заместитель фюрера Германии?» Гамильтон ответил, что такое у него, во всяком случае, сложилось впечатление, и вытащил фотографии, взятые из бумажника Гесса. Изучив их, Черчилль и сэр Арчибальд Синклер пришли к выводу, что человек действительно «довольно похож на Гесса».
На следующий день Гамильтона снова пригласили к Черчиллю, и тот сказал, что хочет, чтобы как можно скорее провели опознание летчика, то есть он хотел получить убедительные доказательства того, что в руках у них находился Гесс, а не его «двойник». Нет достоверных сведений о том, когда новость сообщили королю, но, вероятно, в тот же день.
11 мая днем, Гитлер, находившийся в Бергхофе, получил от Розенберга сообщение об отлете Гесса. В тот вечер прибыл с пакетом Карл-Гейнц Пинч или кто-то другой из личного штата Гесса. В пакете содержалось заранее составленное Гессом письмо, объяснительная записка и сообщение о том, что в 18.00 заместитель фюрера благополучно вылетел из Аугсбурга. Похоже, что все было устроено так, чтобы убедить всех, что Гитлер не знал о миссии Гесса.