15 апреля 1857 года Владимир Шепелев был зачислен Духовным Собором в число действительных послушников Лавры с оставлением его на прежнем послушании – при типографии. При типографии послушание Владимира шло прекрасно. Он аккуратно исполнял все обязанности и все возлагаемые на него поручения, посещал церковные службы и занимался чтением полезных книг. Но всякому подвижнику диавол старается ставить на пути спасения преграды. Пришлось и послушнику Владимиру испытать от врага человеческого спасения искушение.
Во время послушничества Владимира Шепелева часто появлялся среди лаврских богомольцев Христа ради юродивый странник Иван Григорьевич, по прозванию Босый, по фамилии – Ковалевский. Это был человек прозорливый. И вот встречает однажды этот странник послушника Владимира на монастырском дворе и говорит ему: «Берегись, прекрасный Иосиф, женского пола, как огня берегись… не то они тебя скоро погубят». – «Да я и так никогда не смотрю на них», – стыдливо ответил молодой послушник. «А теперь и подавно от них отвернись: скоро они по твою душеньку в Лавру приедут». Как сказал Христа ради юродивый, так и случилось. Через месяц после указанного разговора приезжает в Лавру знакомая семье Шепелевых помещица и начинает употреблять всевозможные усилия, чтобы вытянуть молодого человека из монастыря с целью выйти за него замуж. И хотя послушник Владимир не выражал никакого желания оставить Лавру, светские его родственники, не понимавшие высоты монашеского служения, настаивали на этом. И только авторитетное вмешательство в это дело наместника Лавры, которым тогда был архимандрит Варлаам, облагоразумило родственников послушника Владимира и остудило пыл себялюбивой помещицы. Владимир по-прежнему пребывал в Лавре, оставаясь послушником до 1872 года, когда ему дали монашество. Пред своим пострижением в монашество послушник Владимир съездил в Воронеж поклониться святителю Митрофану, во время открытия мощей которого архиепископ Антоний предсказал его рождение. Отслужил тогда в Воронеже он панихиду и над могилой архиепископа Антония.
Архимандрит Варлаам, наместник Лавры, знал любовь послушника Владимира Шепелева к его благодетелю, приснопамятному митрополиту Филарету и потому, намереваясь постричь Владимира в монашество, на бумаге предназначил ему имя в монашестве – Филарет. Но вот наступил и день пострижения – Великий Четверг Страстной седмицы 1872 года, 13 апреля. Пострижение совершал сам архиепископ Варлаам в Антониевой церкви Ближних пещер. Когда в чине пострижения подошло время назвать Владимира новым именем, архимандрит Варлаам забыл то имя, которым решил назвать Владимира в монашестве, а какой-то тайный голос подсказал ему другое имя: Алексий. Так он после минутной борьбы с собой и назвал Владимира Алексием в честь Алексия, человека Божия, празднуемого 17 марта.
После пострижения о. Алексия в монашество его скоро, 12 сентября того же года, из типографии перевели на послушание записчика в больничный Николаевский монастырь – так называется один из храмов Киево-Печерской Лавры, имеющий своего особого настоятеля, подчиняющегося непосредственно Духовному Собору Лавры. Здесь о. Алексий получил в год своего пострижения в монашество, в день памяти святителя Митрофания Воронежского, 23 ноября, посвящение в сан иеродиакона. Святой Митрофан Воронежский был как бы Ангелом преподобного Алексия: в день открытия мощей святителя Митрофана мать о. Алексия получила предсказание о его рождении, исцеление о. Алексия от немоты произошло в Митрофаниевской церкви, и посвящение в сан иеродиакона о. Алексия совершилось опять в день памяти святителя Митрофания Воронежского.
Записчиком при Николаевском монастыре о. Алексий был до 23 декабря 1874 года, когда он был назначен ризничим того же монастыря. От времени служения о. Алексия иеродиаконом при Николаевском монастыре осталось одно вещественное доказательство его духовного настроения в тот период его жизни. Еще до сих пор сохраняется в алтаре Николаевской церкви подаренный туда преподобным Алексием серебряный стаканчик для запивки после Святого Причастия с надписью: «За упокой иерод. Алексия (Шепелева)». Этот стаканчик говорит о том, что преподобный Алексий уже тогда думал о смерти и старался молитвою и добрыми делами приготовлять себя к достойной ее встрече.