Надо думать, где-то он, конечно, воевал и набрался опыта и кое-какого авторитета: в декабре 1658 года (Крестьянская война. Т. 1. Док. 2) валуйский воевода И. Языков пишет в Посольский приказ, прося пропустить в Москву казака Степана Разина, отставшего по болезни от посольства атамана Наума Васильева, «на ямской подводе». Отметка о подаче: «167-го декабря в 17 день з донским казаком с Стенькою Разиным. Помета. Чтена. К отпуску взять». Раз он был членом зимней (считавшейся особенно важной) делегации, значит, имел вес. Известно, что пролежал он в Валуйках больной до середины декабря и, по всей видимости, до Москвы всё же добрался. Потом ещё двухлетний пробел. А в 1661 году он уже был дипломатом. Для этого желательно было знать грамоту и (хотя с послами всегда ездили переводчики) иностранные языки. Э. Кемпфер, секретарь шведского посольства в Персии, писал[25], что Разин говорил на восьми языках — допустимое предположение, так как в среде казаков жило полно иностранцев.
Защищаясь от могущественного и агрессивного Крыма, Москва и сами казаки нашли союзников — кочевых калмыков, которые враждовали с кочевыми же татарами Малой Орды (едисанскими или ногайскими татарами), бывшей в вассальной зависимости от Крыма. Калмыки были благодарны казакам ещё со времён Ермака, который в Сибири защищал их от киргизов и татар. Но народ они были в высшей степени ненадёжный: сто раз клялись в верности московским царям, подписывали договор (шерть) и тут же его нарушали. Дипломатам с ними было непросто: следовало быть гибким и жёстким одновременно. Документ от 28 марта 1661 года (Крестьянская война. Т. 1. Док. 3) содержит отписку Яковлева (за несколько лет до этого избранного войсковым атаманом) в Посольский приказ — о неудачной осаде казаками ханского городка на Дону и об отправке делегации к калмыцким тайшам:
«Да в нынешнем же, государь, во 169-м году февраля в 20 день присылали к нам, холопем твоим, калмыцкие тайши, Дайчин Тайша и сын ево Мончак тайша и Манжик тайша и все колмыцкие и етисанские мурзы, об миру посланцов своих, калмыцкого мурзу Баатырку Аянгеева с товарыщи. И мы, холопи твои, с ними, колмыки, помирились и аманатов дву человек у них взяли... А для, государь, мирного подкрепленья и для подлинных вестей послали мы, холопи твои, к самым гим, колмыцким тайшам... своих донских казаков Фёдора Будана да Степана Разина».
(Между прочим, в этой же отписке Яковлев обещает царю поймать «воровских» (преступных) казаков, занимавшихся грабежами).
Переговоры прошли 4 мая, очередная шерть была подписана, царь наградил послов грамотой. Будан и Разин, оставив у калмыков своих «аманатов» (полупредставителей, полузаложников — это было обычной практикой), привели с собой 500 вооружённых калмыков, и те вместе с казаками двинулись к Азову, разгромили ногайцев, пленили 500 человек и освободили 100 своих; чтобы показать калмыкам своё доверие, донцы передали им всех пленников и поручили сопроводить в Москву освобождённых. А. Н. Сахаров пишет, что в этот период — весной 1661 года — «ходил Стенька на приступы, садился на коня, отбивался от крымских конных набегов». Может быть, но скорее всего ему было некогда: улаживал дела с тайшами. С. П. Злобин пишет весьма правдоподобно: «Большие военные и посольские дела захватили Степана. Он чувствовал себя в них, как, бывало, в троицын день на качелях: летишь выше всех над толпой, и всех тебе видно! Стать большим атаманом и всегда видеть дальше, чем видят простые казаки, чувствовать себя соучастником великих державных дел казалось теперь Степану самой заманчивой из человеческих судеб». Вскоре, впрочем, злобинский Степан на польском фронте осознает, что атаман может быть негодяем (Яковлев) и что во всех странах высокопоставленные люди — подонки («О правде кричат, за веру Христову зовут проливати русскую кровь, а сами лишь о боярской корысти и мыслят...»).