Можно установить имена главных руководителей повстанческих сил в Путивле. Ими были мелкопоместные дети боярские Сулеш Булгаков и Юрий Беззубцев, несшие службу в местном гарнизоне. В критической для него ситуации Лжедмитрий поручил первому из них ехать за помощью в Польшу, а второму — идти на выручку гарнизону Кром.
Отрепьев был далек от понимания того, что только народное восстание может помочь ему одолеть Бориса Годунова. В Путивле самозванец вернулся к своим старым планам, суть которых сводилась к тому, чтобы поднять против России всех ее соседей. Столкновение России с Турцией на Северном Кавказе подало Лжедмитрию надежду на то, что ему удастся подтолкнуть Крым к нападению на Русское государство. В конце апреля его гонцы повезли дары крымскому хану. Еще раньше посланцы Отрепьева выехали к князю Иштереку в Большую Ногайскую Орду.
Будучи в Путивле, Отрепьев предпринимал отчаянные усилия, чтобы добиться вмешательства Речи Посполитой в русские дела. Он послал к королю Сигизмунду Булгакова в качестве представителя восставшей Северской земли. Позже польские власти напомнили московским дипломатам, что при царе «Дмитрии» к королю приезжал посол
Текст письма от имени северских городов сохранился в копии. В конце письма имеется помета: «Из Путивля лета 7113 месяца января 21 дня». Публикуя грамоту, А. Гиршберг вполне основательно выразил сомнение насчет аутентичности указанной в тексте даты. По его предположению, дата на письме была искажена при копировании русского оригинала: переписчик прочел 27 января как 21 января из-за сходства в написании единицы и семерки. Однако Гиршберг не учел, что для обозначения чисел русские употребляли буквенную систему, в которой единица нисколько не напоминает семерку.
Самозванец сознательно поставил в письме неверную дату, чтобы обосновать ложную версию о своей непричастности к поражению под Добрыничами 21 января 16Q5 года. Очевидно одно: письмо появилось на свет в момент наибольших неудач Отрепьева, когда он прибыл в Путивль, потеряв всю свою армию. Грамота заканчивалась отчаянным призывом, чтобы король
Текст письма был составлен от имени
Вторжение самозванца, поддержанное королем, закончилось полным крахом. Это смешало все планы и расчеты военной партии при королевском дворе. Не только Мнишек, но и Сигизмунд III оказался в двусмысленном положении. Опозоренный Мнишек подвергался нападкам с разных сторон. Доверившиеся его обещаниям кредиторы жалели о деньгах, потраченных на самозванца. Ведущие политические деятели спешили напомнить о своих предостережениях против участия в авантюре, повлекшего за собой нарушение мирного договора с Россией. В таких условиях Сигизмунд III не осмелился использовать благоприятную ситуацию и на основании тайного договора присоединить к коронным владениям северские города.
Лжедмитрий направил в Варшаву для переговоров с Сигизмундом и членами сейма князя Ивана Татева. Однако посла демонстративно задержали на границе до окончания сейма. Гонец с письмом от города Путивля был принят при дворе, но его миссия не привела к желаемым результатам.