С момента основания Ельца и Ливен в 80-х годах XVI века началось заселение окрестных земель крестьянами. В районе старых засечных линий (Елец, Ливны, Воронеж) крестьянское население было малочисленным, к югу же от Воронежа в районе Оскола, Белгорода, Валуек и Царева-Борисова располагались одни лишь редкие заимки вольных казаков. После основания Царева-Борисова московские писцы провели перепись казацких «юртов» на Осколе и Северском Донце и вменили в обязанность станичников несение сторожевой службы.
Малочисленность дворян в степных крепостях, ненадежность казачьих и стрелецких сотен, набранных в основном из крестьян и вольных казаков, брожение в среде вольного казачьего населения на Осколе и Северском Донце — все эти факты объясняют, почему южные крепости были потеряны для правительства без какой бы то ни было серьезной борьбы.
Самые ранние и достоверные сведения о восстании на юге заключены в письмах иезуитов Чижовского и Лавицкого, написанных в феврале — марте 1605 года. Иеизуиты, близкие ко двору самозванца, сообщили в письме от 27 февраля (8 марта), что в Путивль приведены пленные из пяти крепостей, сдавшихся светлейшему князю: Оскола, Валуек, Воронежа, Борисовграда и Белгорода. Названные города стояли друг от друга на огромном расстоянии, и восстание в них, по-видимому, произошло в разное время. Повстанцам пришлось затратить не одну неделю, чтобы доставить пленных воевод в Путивль через местности, занятые правительственными войсками. Все это позволяет заключить, что повстанческое движение в степных крепостях началось либо в первые недели февраля, либо в конце января 1605 года.
Русские источники сообщают о мятеже в южных гарнизонах кратко и без всяких подробностей. В Разрядных книгах можно найти запись о том, что «польские» города «смутились» и целовали крест «вору» и
Царев-Борисов служил форпостом московской обороны на юге, и командование постоянно держало там крупные военные силы. Падение крепости поразило Бориса как гром среди ясного неба. Годунов возлагал особые надежды на пятьсот дворовых стрельцов, находившихся в Цареве-Борисове. Но стрельцы сами приняли участие в мятеже и после ареста воевод немедленно покинули город. По свидетельству очевидцев, столичные стрельцы явились в Путивль и присягнули там на верность Лжедмитрию.
При Борисе Годунове южные пограничные города были связаны между собой единой системой обороны. Переход в руки повстанцев Курска поставил под угрозу Воронеж и Оскол. Мятеж в Кромах создал опасность для Ливен и Ельца. Командование значительно ослабило гарнизоны названных крепостей. Оно отозвало в полки к Мстиславскому четыреста конных казаков с пищалями, сто пеших стрельцов из Ельца и двести конных казаков из Ливен. Несмотря на это, гарнизоны Ельца и Ливен держались дольше, чем гарнизоны Оскола, Белгорода и других степных городов. Поражение отряда Шереметева под Кромами благоприятствовало мятежу в Ельце и Ливнах.
7 (17) марта 1605 года Чижовский и Лавицкий сообщили своим корреспондентам свежую новость о переходе на сторону «Дмитрия» крепостей Елец и Ливны. От себя иезуиты добавили, что Ливны не уступают по размерам Путивлю и значение этого города в военное время исключительно велико.
В степных крепостях произошло то же, что и ранее в Северской земле. Казаки и стрельцы вязали воевод и дворян, заставляли их присягать на верность «Дмитрию». Мятеж в гарнизонах, по-видимому, не сопровождался большими кровопролитиями. Жертв народного гнева было немного.
Восстание в южных крепостях ухудшило военную ситуацию, смешав планы московского командования. Из-за смуты на юге России воеводы не смогли окружить столицу Лжедмитрия Путивль и подвергнуть ее осаде.
Шереметев недаром слал в Москву отчаянные призывы о помощи. Русское командование вовремя оценило опасность. В случае окончательного поражения Шереметева и снятия осады с Кром возникла бы угроза слияния двух очагов восстания — на Северщине и в южных крепостях «на поле».
4 марта 1605 года армия Мстиславского разбила лагерь в районе Кром. Воевода князь И. М. Барятинский, находившийся в Карачеве, получил приказ везти всю осадную артиллерию к Кромам, чтобы соединиться с главными воеводами,