Между тем московскому правительству удалось заслать в путивльский лагерь лазутчиков. Сведения об этом эпизоде можно обнаружить в письмах иезуитов из Путивля и записках Г. Паэрле.
В письме от 7 (17) марта 1605 года иезуиты Чижовский и Лавицкий сообщили о том, что неделю назад, то есть 7 марта, в Путивль явились три монаха, подосланные Годуновым. Они доставили грамоты от царя и патриарха. Иов грозил путивлянам проклятием за поддержку беглого расстриги. Борис Годунов обещал им полное прощение и милость, если они убьют «вора» вместе с окружившими его ляхами или выдадут его в цепях законным властям. Однако иноки были арестованы еще до того, как успели обнародовать привезенные грамоты. Лжедмитрий велел пытать монахов, и они во всем сознались.
Со слов находившихся в Путивле поляков Г. Паэрле записал подробную версию происшедшего. По его словам, Борис прислал в Путивль трех монахов кремлевского Чудова монастыря, хорошо знавших Отрепьева. Чернецы должны были обличить перед населением беглого дьякона. После ареста два инока были подвергнуты пытке, но ни в чем не признались. Третий лазутчик, чтобы избегнуть пытки, донес, что его сотоварищи имели поручение отравить «царевича» ядом. Монахи якобы успели втянуть в свой заговор двух придворных самозванца. Последний велел выдать изобличенных бояр на расправу народу. Их привязали к столбу посредине рыночной площади, и путивляне расстреляли изменников из луков и пищалей.
О казнях в Путивле упоминают как иностранные, так и русские источники. Поданным А. Поссевино, «царевич» передал на суд народу одного из находившихся при нем московитов, который в секретном письме к Борису просил дать ему войско и обещал живьем захватить самозванца. Путивляне расстреляли московита. В русских источниках можно обнаружить данные о том, что в 1605 году в Путивле был казнен тульский дворянин Петр Хрущев. Его взяли в плен еще в сентябре 1604 года, и тогда же он признал самозванца царевичем. Таким путем Хрущев попал в число придворных Лжедмитрия. Подлинные обстоятельства его гибели, однако, неизвестны.
В Самборе Мнишек велел обезглавить сына боярского Пы-хачева, обвинив его в покушении на жизнь «царевича». В Путивле Отрепьев действовал не менее жестоко и вероломно. Он велел казнить нескольких «придворных», чтобы терроризировать тех, кто знал правду о его происхождении и тайном обращении в католичество.
Отрепьев понимал, что одни жестокости и преследования не помогут рассеять неблагоприятные для него толки. Поэтому он прибегнул к новой мистификации, пытаясь отделаться от своего подлинного имени с помощью двойника. 27 февраля (8 марта) 1605 года иезуиты, бывшие с Лжедмитрием в Путивле, записали:
Появление Лжеотрепьева при особе «царевича» на время прекратило нежелательные для самозванца толки. Капитан Маржарет, служивший позже телохранителем при царе «Дмитрии», писал:
В конце концов, чтобы лучше укрыть обман, Отрепьев решил упрятать своего двойника в путивльскую тюрьму. Со временем московские власти дознались, что под личиной Лжеотрепьева скрывался старец-бродяга Леонид.
Самозванец позаботился о том, чтобы известить о появлении «истинного» Отрепьева Годуновых. Наконец он нанес последний удар властителю Кремля. Содержавшиеся в путивльской тюрьме монахи написали письмо Борису и патриарху Иову о том, что «Дмитрий есть настоящий наследник и московский князь, и поэтому Борис пусть перестанет восставать против правды и справедливости».