Мстиславский прибыл в окрестности Рыльска на другой день после бегства оттуда Отрепьева. Лишившись армии, Лжедмитрий не мог укрепить гарнизон Рыльска сколько-нибудь значительными силами. Покидая город, он поручил его оборону местному воеводе князю Г. Б. Долгорукому, в распоряжении которого были стрельцы и казаки. Имея несколько десятков тысяч человек, бояре рассчитывали быстро покончить с сопротивлением Рыльска. Но они ошиблись. В обороне города участвовало все население. Горожане знали, что им нечего ждать пощады, и сражались с исключительной стойкостью. На все предложения о сдаче они отвечали, что стоят
Выждав, когда воеводы покинули окрестность Рыльска, жители города произвели вылазку и разгромили русский арьергард, который должен был оставить лагерь в последнюю очередь. В их руки попало немало имущества, которое воеводы не успели вывезти из лагеря.
Дворянское ополчение не привыкло вести войну в зимних условиях, среди заснеженных лесов и полей. После трехмесячной трудной кампании царские полки стали таять. Не спрашивая «отпуска» у воевод, дворяне толпами разъезжались по своим поместьям. Трудности усугублялись тем, что армии приходилось действовать в местности, охваченной восстанием, среди враждебного населения. Повстанцы отбивали обозы с продовольствием, чинили помехи заготовке провианта и фуража.
Находясь в окрестностях Рыльска, армия не имела надежных коммуникаций. Она оказалась в полукольце крепостей, занятых неприятелем. Сторонники Лжедмитрия удерживали в своих руках на севере Кромы, на юге Путивль, на западе Чернигов. В таких условиях главные воеводы Мстиславский, Шуйский и Голицын приняли решение вывести армию с территории, охваченной восстанием, и распустить ратных людей на отдых до новой летней кампании.
Отступление воевод от Рыльска вызвало гнев царя Бориса. Не теряя времени, он направил в полки окольничего П. Н. Шереметева и главного дьяка А. Власьева с наказом сделать выговор воеводам:
Царские воеводы разгромили плохо вооруженную армию Лжедмитрия в открытом полевом сражении. Но все их попытки занять восставшие крепости неизменно терпели неудачу. То, что произошло под Рыльском, повторилось под Кромами.
В Кромах засел изменник Григорий Акинфиев. Подобно рыльскому воеводе Долгорукому, он успел доказать преданность самозванцу. Силы кромского гарнизона были невелики до того времени, пока на помощь ему не прибыли донские казаки. Если верить Буссову, Корела с четырьмястами — пятьюстами донскими казаками отступил под Кромы после битвы под Добрыничами. Приведенное известие вызывает сомнение. После поражения Лжедмитрий намеревался бежать в Польшу, считая свое дело проигранным. В такой ситуации Корела едва ли стал бы искать убежище в крепости, расположенной вдали от границы, Кромы могли легко превратиться для него в мышеловку. Возникает вопрос, не послал ли Лжедмитрий казаков в Кромы перед битвой, когда он находился в Севске, и не рассматривал ли Кромы как форпост повстанческих сил?
Готовя поход Шереметева к Кромам, Разрядный приказ уже в январе распорядился придать ему осадную артиллерию. В его лагерь были доставлены две мортиры — «верховые пищали» — и пушка «Лев Слободской». В феврале Мстиславский направил под Кромы стольника В. И. Бутурлина с дворянскими сотнями. Подкрепление оказалось недостаточным. Отряд Шереметева в ходе четырехнедельной осады понес большие потери, и его положение стало критическим. В таких условиях русское командование направило к Кромам армию Мстиславского.
Поражение Шереметева под Кромами оказало определенное влияние на настроение служилых людей в южных крепостях. Однако значение неудач отдельных воевод и просчетов командования не следует преувеличивать. Решающее влияние на ход гражданской войны все больше оказывали не столько военные, сколько социальные факторы. Это объясняет, почему после битвы под Добрыничами, сопровождавшейся почти полным истреблением повстанческой армии, восстание не только не прекратилось, но, напротив, охватило новые обширные районы. С Украины оно перебросилось в южные уезды, которые по составу населения значительно отличались от северских. Из степных крепостей лишь в Воронеже было более или менее значительное посадское население. Города Елец и Белгород имели небольшие посады. Прочие южные крепости были типичными военными городками с крупным гарнизоном и малочисленным городским населением.