Особенно велика заслуга Гессена в создании и упрочении общественно-педагогического движения эмиграции. Его, как и многих других, заботила судьба детей и молодежи, заброшенных в чужие страны, опасность утраты русской культуры и родного языка, проблемы школьного образования, учительства, ученых и интеллигенции в целом. В 1923 г. на Первом съезде деятелей русской эмиграции он был избран в состав Педагогического бюро по делам средней и низшей русской школы за границей и активно в нем работал. «Бюллетень» этого органа зафиксировал интересные выступления и реплики Гессена по самым различным вопросам образования и педагогики. Мнение историка и теоретика образования привлекало внимание. Он участвовал в разработке содержания образования для русских гимназий зарубежья, был автором программы по философской пропедевтике для старших классов[328].
При участии Гессена шли сложные процессы становления русской зарубежной школы, создания профессиональных объединений учительства, студенчества, ученых, он был среди докладчиков и организаторов съездов деятелей русской школы и дошкольного образования за рубежом. Интерес вызывали его доклады о состоянии и проблемах школы и педагогики в советской России, о процессах развития образования в странах Европы, имеющихся там инновациях. Он стоял у основания педагогической журналистики эмиграции, был соредактором журнала «Русская школа за рубежом» (1923–1929), входил в состав редколлегии журнала «Русская школа» (1934–1940), в которых опубликовал десятки статей, обзоров, рецензий.
Гессен был членом Совета Русского народного университета (РНУ) в Праге, редактором отдела философии издававшихся там «Записок». Вот тематика лекций, прочитанных им в РНУ в 1928/29 учебном году: «О братьях Карамазовых (в связи с работой В. А. Комаровича)», «Толстой как мыслитель», «Философия святого духа Бердяева», «Классификация наук», «Философский характер естественных наук». Несколько докладов он сделал в Семинарии А. Л. Бема по изучению Достоевского. Он вел Русский педагогический кружок при пединституте, написал учебник русского языка для чехов. Одновременно Гессен был профессором Варшавского университета, Русского научного института в Берлине, Немецкого университета в Праге и ряда других вузов.
Гессен, несомненно, был одним из ярких публицистов российского зарубежья. Работы под криптонимами «С. Г.», «С», «S-S», псевдонимами «Sergius», «С. Макаров» (по фамилии матери) и др. появлялись в самых разных изданиях эмиграции. Авторитет Гессену как ученому и общественному деятелю придавали его многочисленные статьи, публиковавшиеся в зарубежных журналах «Die Erzehung» (Лейпциг), «Ucitel» (Белград), «L’Educazione Nazionale» (Рим), «Kultura pedagogiczna» (Краков), «Common Room» (Лондон), «Современные записки» и «Новый Град» (Париж) и др.
В эти годы Гессен оказался в бурном водовороте политической борьбы в стане российской эмиграции, разноречия в научной, педагогической, конфессиональной жизни эмиграции, однако сторонился всяких крайностей. Будучи далеким, как сторонник правового социализма, от тех сил, которые мечтали о реванше любым путем, он, по словам Г. П. Струве, был также «далеким от сменовеховства»[329]. Веря в Россию, в ее будущее, он все более убеждался в невозможности возвращения на родину. Резонанс вызвали серия его статей о проблемах правового социализма и критика идей евразийства. Близким для него был круг парижского журнала «Современные записки», а затем «Нового Града» (И. И. Бунаков-Фондаминский, В. В. Руднев, Ф. А. Степун, М. В. Вишняк, Г П. Федотов, Н. О. Лосский и др.), стоявших на достаточно прогрессивных позициях. Им владело беспокойство по поводу «кризиса демократии» и распространения в Европе идеологии нетерпимости, тоталитаризма, примата идеологии над мировоззрением, политизации образования. Он резко не принимал «государственного социализма», «большевизма», классового подхода к школьному делу, господствовавших в 1930-е гг. в России, и стремился объективно анализировать происходившие на родине процессы, особенно в области образования и педагогики, рассматривая их с точки зрения теории «правового социализма».