После падения правительства Колчака и прихода советской власти началась политизация историко-филологического факультета, а затем его заменил факультет общественных наук, избавлявшийся от «буржуазных» ученых. Пришло решение вернуться в Петроград. Еще в 1920 г., во время краткосрочной командировки в столицу, Гессен был утвержден Наркомпросом профессором кафедры педагогики Петроградского университета. После возвращения в Петроград ему предложили читать лекции по введению в философию в пединституте имени А. И. Герцена. Гессен испытывал душевное смятение: в Сибири он был свидетелем колчаковских зверств, но для него были неприемлемы и «коммунистическая доктрина», борьба с инакомыслием, практика военного коммунизма. И в декабре 1921 г. он вместе с семьей перебирается в Финляндию, где уже были его отец и братья, надеясь на то, что это ненадолго… Так началось долгое изгнание.
Коротким, но важным для Гессена становится двухлетний берлинский период жизни. В Германии Гессен сотрудничал с Русским научным институтом, выступал с лекциями и докладами. Он был также приглашен для преподавания логики в Берлинский университет, увлеченно работал в библиотеках Берлина, Фрейбурга, Йены, завершая свой фундаментальный труд – «Основы педагогики. Введение в прикладную философию», изданный на русском языке издательством И. В. Гессена «Слово» в 1923 г. Книга с триумфом прошла по Европе. По свидетельству Ф. А. Степуна, Гессен составил «себе в Европе, в особенности в славянских странах, крупное имя своими философско-педагогическими трудами»[324]. В последующем книга в авторской переработке издавалась на латышском, сербском, болгарском, чешском, дважды на итальянском и трижды на польском языках. Отечество же постаралось не заметить этот труд, и лишь в журнале «Педагогическая мысль» появилась небольшая рецензия Г. Зоргенфрея, отметившего как основной недостаток книги то, что «она появилась не в России».
К середине 1920-х гг. одним из важнейших культурных и научных центров российской эмиграции становится Прага. В ней находят прибежище многие деятели культуры, науки и образования. Одни из них были принудительно высланы из России в 1922 г. на известном «философском пароходе», другие ушли через Турцию с Белой армией или другими путями, третьи – уехали легально… Так формировалась «Русская Прага» – колония, анклав российских беженцев численностью до 30 тысяч человек, обосновавшихся по преимуществу в столице Чехословакии и ее окрестностях. Среди эмигрантов было до 3 тысяч представителей интеллигентских профессий, общественных и политических деятелей и около 600 писателей, журналистов, ученых, деятелей искусства[325]. Они составили ядро русского культурно-образовательного пространства в Праге. «Русская акция» президента ЧСР Т. Масарика, включавшая финансовую поддержку российской профессуры, на некоторое время обеспечила жизненную стабильность для научных работников и педагогов[326]. В 1923 г. Гессен был приглашен в качестве профессора педагогики создававшегося Русского высшего педагогического института имени Я. А. Коменского и вскоре возглавил в нем кафедру педагогики. Ему принадлежит разработка целостной концепции института, его психолого-педагогических блоков.
Гессен принимал активное участие в научной и общественной жизни эмиграции. Как писал В. В. Зеньковский, разносторонние дарования, живой темперамент и общественная деятельность выдвинули его «в первые ряды русских людей в эмиграции»[327]. Он вошел в правления Союза писателей и жур – налистов, Философского общества, Славистского общества, Общества Канта в Праге, Русской академической группы, был связан с Обществом сибиряков в ЧСР, психоаналитическим кружком доктора Н. Е. Осипова и др., был профессором ряда учебных заведений Европы, выступал с лекциями в Париже, Берлине, Вене, Лондоне, Варшаве.
Особую страницу составляет его участие вместе с В. Матезиусом, P O. Якобсоном, С. И. Карцевским, Н. С. Трубецким в организации и деятельности Пражского лингвистического кружка, известного в мировом языкознании центра, положившего начало структурной лингвистике. Помимо педагогической проблематики Гессен выступал по вопросам философии, этики, государства и права, литературоведения, славистики. Он участник международных и национальных конгрессов по философии, моральному воспитанию, педагогике ненасилия и др. В середине 1920-х гг. он принял участие в организации в Праге Международной конференции «Мир через школу», на которой директор женевского Института Ж.-Ж. Руссо профессор А. Бове сделал доклад «О воспитании в целях мира». Гессен выступил с докладом «Принцип всеобщности в педагогике» на VIII Международном философском конгрессе в Праге, участвовал в конгрессах по вопросам образования взрослых в Англии.