Истинные сведения о происхождении масонства скрыты за густой пеленой домыслов и легенд. Сами масоны на протяжении последних трехсот лет возводили свою историю к древнеегипетским жрецам, римским коллегиям архитекторов и средневековым рыцарям-тамплиерам, не говоря уже о строителях храма царя Соломона. Многие из этих теорий до сих пор можно встретить в современной литературе. Однако не существует никаких прямых доказательств того, что эти лица и организации действительно имели какую-то историческую связь с вольными каменщиками. Напротив, имеется много оснований предполагать, что истоки масонства были куда более прозаическими и что их следует искать среди средневековых профессиональных гильдий каменщиков Шотландии и Англии.
В дошедших до нас шотландских записях о ложах рабочих-каменщиков содержатся древнейшие известные упоминания о «масонском слове» (пароле, посредством которого каменщики, или масоны, узнавали друг друга), о постоянно действующих ложах, нескольких степенях посвящения и о том, что в эти ложи принимали людей, не имеющих прямого отношения к профессии каменщика. Еще в 1691 году преподобный Роберт Кирк упоминает о «масонском слове» как об одном из пяти «любопытных достопримечательностей», распространенных в Шотландии, но больше почти нигде не встречаемых. Существуют также документальные подтверждения того, что шотландские каменщики изучали «Искусство памяти» в 1599 году, то есть тогда, когда Уильям Шоу, мастер работ при Шотландском короле, учредил статуты, или устав гильдий каменщиков. А это указывает на их связь с герметической традицией, которая позже играла центральную роль в масонских ритуалах и практике.
Эта традиция, как и символический и ритуальный аспекты, ставшие со временем самыми характерными признаками масонского движения, входили в практику постепенно, на протяжении как минимум столетия. В начале XVII века большинство членов масонских гильдий, или лож, были «оперативными» каменщиками, то есть людьми, действительно принадлежащими к кругу профессиональных строителей. Примерно с 1640 года в ложи стали вступать те, кто не имел отношения к строительству, но интересовался ритуалами каменщиков и их символикой; таких членов стали называть принятыми масонами (а также
К этому времени масонство уже было задействовано в запутанной сети политических и оккультных интриг, окружавших представителей династии Стюартов, лишившихся власти в 1688 году и почти сто лет пытавшихся вернуть себе былую власть. Якобиты, то есть приверженцы изгнанного короля Якова II Стюарта, образовывали тайные масонские ложи для поддержки своей конспиративной деятельности, направленной против правящей Ганноверской династии. Сторонники новой династии отвечали тем же. В самой гуще политических хитросплетений оказались Великая ложа Англии, поддерживавшая Ганноверскую династию, и ложи шотландского обряда, возникшие на основе якобитских лож во Франции.
Одной из центральных фигур этих интриг был шотландский франкмасон Эндрю Майкл Рамзай (1686–1743), принявший католичество якобит, проведший большую часть жизни во Франции. В 1730-х годах, в ходе подготовки якобитского восстания 1745 года, Рамзай сыграл ключевую роль в создании новой, более сложной системы шотландского франкмасонства, тесно связанного с деятельностью якобитов и перегруженного герметической и оккультной символикой, отражавшей собственные увлечения Рамзая. После его смерти и поражения восстания 1745 года шотландское масонство было преобразовано согласно уставу Усовершенствованного обряда с двадцатью пятью градусами посвящения, а из этого обряда, в свою очередь, возник Шотландский обряд с тридцатью тремя градусами.