Историки спорят: почему царь упорно не хотел воевать с крымским ханом вопреки советам окружения и жадно смотрел в сторону Ливонии – вопрос, занимающий историков до сих пор (особенно в контексте исхода войны). Существует три рабочие версии, что на самом деле скрывалось за надуманной «юрьевской данью». Быть может, царь всерьёз опасался, что ослабленный Ливонский орден рано или поздно пойдёт на союз с Литвой или вовсе войдёт в её состав – нужно было остановить эту опасную тенденцию. А может быть, что Иван хотел защитить местное православное население и остановить влияние католиков и протестантов у границы с Новгородом. В своих переписках с императором Священной Римской империи он неоднократно упоминал некие надругательства над православной верой, но многие историки считают, что царь притягивал за уши ещё один повод. Третьей версией может быть действительно стремление Ивана IV получить выход к Балтийскому морю, чтобы усилить связи с Европой и через балтийские порты торговать с той же Англией без посредников. В этом смысле Ливонский Орден – просто преграда, которую нужно уничтожить, преодолеть. В пользу этой версии говорят и переговоры Швеции, Дании и Литвы, непримиримых соперников, о возможных совместных действиях против царя. Как мы увидим ниже, русскую угрозу намеренно сильно преувеличивали, не желая пускать к Балтике нового игрока. Такие экскурсы в международные отношения часто помогают понять истинные причины крупных войн и конфликтов.
А в это время: во Франции начинается гражданская религиозная война – за свои права пытаются бороться протестанты-гугеноты, а католическое руководство страны жестоко подавляет их волнения.
Русский царь рассчитывал, что Ливонию удастся покорить довольно быстро. Ослабленный орден мог выставить не более 10 тысяч воинов, а их крепкие замки могла вскрыть та же артиллерия, что брала Казань. Нужно было успеть за пару лет, чтобы соседние страны не успели договориться и вовлечься в конфликт. И начавшаяся в 1558 году Ливонская война сперва складывалась крайне удачно для Ивана IV. Первые же рейды показали, что ливонские немцы не организованы, а местное эстонское и латышское население готово было признать кого угодно, только не Орден. В апреле удалось взять крепость Нарву, которую подкосил мощный пожар. Православные хроники объяснили это богохульством пьяных немецких цирюльников, бросивших икону Богородицы в костёр, – такие религиозные подтексты были в новинку и неплохо справлялись с объяснением, за что и почему воюем. В июле был взят тот самый Дерпт (Юрьев), где в тайниках нашли столько денег, что ими можно было бы оплатить любые долги на годы вперёд. К концу года русские войска заняли около 20 крепостей и городов. А в начале 1559 года воеводы дошли до Риги – столицы Ливонии. Всё складывалось как нельзя лучше: царские войска заняли больше половины территории ордена, потерпев минимум поражений. Да, все ещё сопротивлялась крепость Ревель на севере, да и Ригу сходу было не взять. Да, в соседних странах уже начали распространять листовки с изображением якобы зверств русских над местным населением. Но какое это имело значение, если война почти выиграна?