По мере того как терпела крах пресловутая перестройка, а фигура Горбачёва, к тому времени уже Президента СССР, начинала вызывать в людях не надежду на перемены, а в лучшем случае насмешки, в худшем — злобу, снижался и без того невысокий уровень жизни в стране. К примеру, в Печорах, где и раньше в магазинах не было ничего, кроме плохо выпеченного хлеба и перловки, теперь пропало вообще всё. В октябре 1990-го на продукты были введены талоны, но и по ним купить было нечего. Зато в изобилии появился на полках дешевый спирт. Одно за другим прекращали работу местные предприятия, и выброшенные на улицу люди становились легкой добычей алкоголя. В январе 1991-го состоялась так называемая «павловская реформа» (по имени премьер-министра В. С. Павлова) — обмен 50-рублевых и 100-рублевых купюр, а в апреле того же года втрое выросли цены на транспорт и товары широкого потребления. Но инфляцию это сдержать уже не могло…
Мутные волны тяжелой, развращенной жизни перехлестывали и через стены Псково-Печерской обители. Уже и туда проникали и телевидение, по которому шли «Прожектор перестройки», «Взгляд» и «600 секунд», и «видик» с ранее запретными западными фильмами, и разнузданная перестроечная пресса, на чтение которой иные священнослужители тратили времени больше, чем на Евангелие. Батюшку это временами приводило в ужас; сохранились свидетельства о том, что он плакал при виде того, что происходит, повторял слова святителя Поликарпа Смирнского: «Господи, как Ты допустил меня дожить до такого времени?» И тем не менее монастырь, этот бастион православия, видевший на своем веку всякое, продолжал жить. Работала воскресная школа, открылся детский хор, стараниями архимандрита Павла была основана служба милосердия, обслуживавшая на дому инвалидов и немощных; на территории обители был построен двухэтажный лазарет… Кстати, его городские власти в одном из последних приступов богоборчества приказали снести — всё под тем же предлогом: любые новые постройки на территории памятника культуры и истории запрещены. И отец наместник согласился, но заметил, что без молитвы в монастыре ничего не делается, а потому он созовет верующих со всех Печор, и снос корпуса пойдет под пение акафиста. Тут уж власти включили задний ход, испугавшись массовых протестов.
14 ноября 1989 года в московском Центральном доме архитектора прошел вечер «Неугасимая лампада», посвященный истории Псково-Печерского монастыря, а 23 августа 1990-го в присутствии Патриарха Алексия II открылась одноименная выставка. Это были первые и последние мероприятия всесоюзного масштаба, посвященные Псково-Печерской обители. Все другие будут проходить уже в Российской Федерации… А 28 августа 1990 года состоялось очень значительное в жизни монастыря событие — после 31-летнего перерыва был возобновлен крестный ход вокруг стен обители с иконой Успения Божией Матери. Когда чудотворный образ вынесли на площадь перед Святыми вратами, у всех возникло чувство, будто икона вырвалась из заточения и наконец-то может светить всем, кто желает ее видеть…
В 1991 году совпали Светлое Христово Воскресение и Благовещение. Кириопасху (вторую в жизни о. Иоанна, первая была в 1912-м) многие восприняли как Промыслительный знак, намек на грядущие грандиозные события. Но всё же никто и предполагать не мог, что Советский Союз доживает свои последние месяцы. На референдуме 17 марта абсолютное большинство жителей страны — 113,5 миллиона человек — высказались за сохранение Союза. На 20 августа 1991 года было запланировано подписание обновленного союзного договора, согласно которому аббревиатура СССР должна была расшифровываться как Союз Советских Суверенных Республик. Но новой версии Союза появиться на свет не было суждено. После путча ГКЧП центробежные силы стали непреодолимыми, 8 декабря в Беловежской пуще лидеры России, Украины и Белоруссии подписали соглашение о роспуске СССР и создании СНГ, к которому 11 декабря в Алма-Ате присоединились другие постсоветские страны (кроме прибалтийских и Грузии). 25 декабря в 19.30. над Кремлем был спущен красный флаг, место которого занял российский триколор.
Печоры снова стали приграничным городом — независимость Эстонии СССР признал еще 6 сентября 1991 года. И если бы не изменение границы в 1944-м, то монастырь, как и после Гражданской войны, оказался бы за рубежом.
…Архимандрит Павел, по Божиему соизволению ставший «последним советским» и «первым российским» наместником монастыря, покинул его в марте 1992 года, оставив по себе добрую и долгую память. Его сменил архимандрит Роман (Жеребцов, 1929–2012), бывший насельником обители с 1990 года, а до того всю жизнь служивший в Новосибирской епархии.