Старец Макарий, он же и скитоначальник, много сил отдавал изданию книг. Так как основным сотрудником его в миру был Иван Васильевич Киреевский, то старец ездил к нему в его долбинское имение для работы над текстами. Скитской летописец отмечает 16 декабря 1849 года: «Утром рано отправился скитоначальник с послушником Иоанном Половцевым к помещику Киреевскому в село Долбино». Приписка: «Возвратились 19 числа благополучно». 19 сентября 1850 года: «Утром в 5 часов отправился скитоначальник иеромонах Макарий к благотворительствующим помещикам Киреевским – Ивану Васильевичу и Наталии Петровне в село Долбино, с ним послушник Иван Андреевич Половцев».
В октябре 1851 года послушник Иоанн совершил со старцем поездку в Малоярославецкий Николаевский монастырь к игумену Антонию, брату настоятеля Оптиной Пустыни о. Моисея, – оттуда, вместе с о. Антонием – в Пафнутьев-Боровский и в Зосимову женскую пустынь, где сестры и их игуменья Вера (Верховская) были духовными чадами о. Антония. Игуменья Вера была племянницей основателя этой обители преподобного Зосимы (Верховского) и написала книгу о нем, пространное житие с прибавлением духовных его высказываний.
В 1852 году о. Иоанн был пострижен в рясофор с оставлением прежнего имени. В мае этого года о. Макарий собрался в Троице-Сергиеву Лавру по делам духовного книгоиздания, чтобы там встретиться с архимандритом Сергием и профессором, протоиереем Феодором Голубинским, цензором оптинских изданий. Немало было дел и в Москве. Киреевские в это время были там, они не выехали в Долбино из-за срочных оптинских издательских дел. О. Макария они пригласили остановиться в их московском доме. Старец взял с собой в эту поездку о. Иоанна и своего старшего келейника о. Илариона (Пономарева), будущего преподобного старца. Они прибыли в Москву на почтовых лошадях.
Стояли погожие весенние дни. Старец Макарий в первый же день побывал с о. Иоанном у митрополита Филарета, который принял их с радушием и любовью. Разговор шел об очередной издаваемой рукописи. Митрополит, благословивший оптинское книгоиздание, многое просматривал сам и имел постоянную переписку со старцем Макарием. Он отметил широкую образованность и твердое монашеское устроение о. Иоанна и в дальнейшем старался во всем помогать ему. Затем оптинцы побывали вместе с Иваном Васильевичем в Большом Кисловском переулке близ Никитского монастыря – в типографии Готье, где печатались последние листы книги «Преподобных отцев Варсануфия Великого и Иоанна руководство к духовной жизни, в ответах на вопрошение учеников» (исправленной по старому церковнославянскому переводу преподобным Паисием). Эти последние листы они дома сверили с греческим оригиналом, уточнили кое-что и отправили назад, в типографию.
Иван Васильевич и Наталья Петровна перед приездом о. Макария побывали в своем приходском храме Трех Святителей и причастились Святых Христовых Тайн. Церковь была близ их дома, и они посещали ее ежедневно. Старца и спутников они приняли с обычным своим радушием. «Мы много обязаны нашим хозяевам, – писал о. Макарий оптинцам (он всегда с пути писал письма в Скит), – совсем отдельные комнаты и особый вход, лошадь, экипаж, о столе нечего и говорить. Спаси их Господи». Здесь пробыли они целый месяц.
В 1853 году о. Иоанн снова посетил Москву проездом в Петербург, куда вызвала его сестра на похороны скончавшегося брата. В Летописи Скита 29 апреля записано: «Сего числа рясофорный монах о. Иоанн Половцев и из монастыря о. Иаков отправились – первый как для свидания с сестрой, более же по монастырским надобностям, а последний для свидания с отцом – духовником Гефсиманского скита иеромонахом Филаретом». О. Иоанн снова побывал по поручению о. Макария у Киреевских. В это время вызвал его к себе на беседу митрополит Филарет. Оттуда написал письмо старцу. «О. Иоанн Половцев отправился из Москвы в Петербург, – сообщает Летопись 8 мая, – по поводу смерти брата и для свидания с родными. Сие устроила его сестра, находящаяся в придворном штате Ее Императорского Высочества Великой Княгини Александры Иосифовны (это супруга Великого Князя Константина Николаевича, одного из сыновей Императора Николая I, мать поэта К. Р. – Константина Константиновича Романова, бывавшего в Оптиной Пустыни. –
О. Иоанн вернулся в Скит в первых числах июня. 13-го числа этого месяца несколько дней провел в Оптиной Пустыни орловский архиепископ Смарагд. Он пригласил для беседы о. Иоанна и послушника Льва Кавелина и долго убеждал их, что им надо бы пойти учиться в Духовную академию.