Работая, Иван Андреевич погружался всё более в благодатную стихию православной аскетики, и в то же время он находился под руководством великого аскета, старца Макария. Он был у старца в полном послушании. Вот, например, случай, бывший с ним хотя и гораздо позднее, когда он уже был пострижен в монашество, но освещающий весь его послушнический путь. «Однажды о. Ювеналий, – пишет архимандрит Агапит в Жизнеописании старца Макария, – у старца в чайной вместе с его келейниками пил чай. Но вот отворяется дверь, показывается старец и зовет: "Ювеналий!" У о. Ювеналия оставалось на блюдце немного недопитого чая, может быть, глотка на два или на три, но он, нисколько не рассуждая, тотчас оставил свое чаепитие и хотел было уже идти к старцу. Заметив это, старец улыбнулся и велел ему сначала допить свой чай».
Через месяц после своего поступления в Скит послушник Иоанн (так его называли) заболел и, как отмечено в скитской Летописи, «от горячки оправился едва к июню месяцу с пособием козельского городского лекаря Ивана Львовича Плетнера, который и прочих братии пользует всегда в болезни». По молитвам братии и старца Макария он, наконец, выздоровел и с новыми силами погрузился в труды по своему послушанию.
В августе 1848 года он был утвержден в качестве послушника. Летопись Скита за август этого года свидетельствует: «19-го. Отправились из Скита в Калугу для подачи прошений владыке к определению послушники: Жерве Петр Александрович, гвардии поручик, и Половцев Иван Андреевич, артиллерии подпоручик, да 3-й с ними из Обители, прежде живший в Скиту послушник Василий Никитич Кобцов ливенский… 20-го. Преосвященный принял от них прошения благосклонно, а 22 числа возвратились благополучно». Осенью этого года трудов послушнику Иоанну прибавилось. 18 ноября в Летописи записано: «В сем месяце заболели скитские пономари: рясофорный монах Василий зубною болью, а послушник Феодосии сильною простудою груди. До выздоровления их пономарское послушание поручено послушнику Ивану Андрееву Половцеву». В скитской церкви над Царскими Вратами в этом году был укреплен крест с многочисленными мощами угодников Божиих – позлащенный, в рамке за стеклом. У подножия креста – частица мощей святой равноапостольной мироносицы Марии Магдалины. Этот крест принадлежал брату Ивана Андреевича, тот подарил его ему, а Иван Андреевич пожертвовал его в скитский храм.
Архимандрит Агапит в Жизнеописании старца Макария приводит рассказ владыки Ювеналия, который записан был его племянником: «Некоторые родственники уговорили второго брата моего Александра поехать ко мне, чтоб извлечь меня из Оптиной Пустыни. Он пришел ко мне и говорит: "Брат Михаил проигрался в карты. Но имение его Старая Мойна – это золотое дно. Я продал дом и мог бы уплатить долги брата, но для этого нужно, чтобы в Мойне был честный управляющий, который вел бы там дела года три. Тогда я и получил бы свои деньги обратно, и у брата Михаила осталось бы порядочное состояние". Слушая это, я подумал: вот бес выдумал какую штуку, да не удастся. Я сказал, что без благословения старца ни на что не решусь. Мы пошли к о. Макарию, который принял нас в маленькой комнате, служившей ему приёмного. Александр говорил красноречиво о пользе, которую я мог бы принести родным, о необходимости управляющего в Мойве и прочее. "Да приискивайте", – сказал о. Макарий. "Мы и нашли вот его", – ответил он, указав на меня. "Нет, это вы хотите часть у Бога взять. Этого нельзя. У вас другие братья есть". И тут старец спросил меня:
"Что ж ты, Иван Андреевич, молчишь? Как же ты думаешь об этом?" Я не помню буквально, что я отвечал, но смысл был тот, что я отказываюсь. Александр очень огорчился. Игумен (о. Моисей) кормил его приличным обедом, занимал его. Условились мы, что я приду к нему на гостиницу после отдыха. Но Александр так был расстроен, что уехал, не дождавшись меня и даже позабыв передать мне переплетный инструмент, который прислала мне маменька».
В июле 1850 брат Александр снова приехал в Оптину, – но у него было уже другое отношение к монашеству, и он не пытался более «извлечь» брата из обители. Он приехал навестить его. Александр Андреевич теперь служил в Министерстве по устроению церквей и имел высокий чин действительного статского советника. Он побывал на богослужении, обошел весь монастырь и внимательно рассматривал наружные формы храмов, что-то записывая и зарисовывая. Пробыв три дня, он благословился у старца Макария ехать домой, в Петербург.