Иван Третий сперва назначил своим наследником внука Димитрия и венчал его на великое княжение, а потом развенчал, назначив преемником сына своего от второй жены — Василия. В этом семейном столкновении боярство стало за внука и противодействовало сыну из нелюбви к его матери и к принесенным ею византийским понятиям и внушениям, тогда как на стороне Василия оказались все малые, худые служилые люди. Столкновение доходило до сильного раздражения с обеих сторон, вызвало шумные ссоры при дворе, резкие выходки со стороны бояр, кажется, даже что-то похожее на крамолу… Через год после венчания Димитрия пострадали за противодействие Василию знатнейшие московские бояре: князю Семену Ряполовскому-Стародубскому отрубили голову, а его сторонников, князя И. Ю. Патрикеева с сыном Василием, знаменитым впоследствии старцем Вассианом Косым, насильно постригли в монастырь.
Разгром клана Патрикеевых в январе 1499 года означал ликвидацию того правительства, которое должно было обеспечить воцарение Дмитрия. Дальнейшие шаги государя стали естественным продолжением этого мучительного решения. В четверг 21 марта 1499 года Иван Третий «пожаловал сына своего князя Василия Ивановича, нарек его государем Великим князем, дал ему Великий Новгород и Псков в великое княжение». В итоге на Руси появились сразу три великих князя: отец, сын и внук. Такого ко многому привыкшая страна еще не видала…
Литовское войско под начальством гетмана князя Константина Острожского приближалось к Дорогобужу и 14 июля 1500 года, в годовщину Шелонской битвы, встретилось с московским на Митькове поле, на речке Ведроше. Благодаря тайной засаде, решившей дело, московские воеводы одержали совершенную победу: гетман князь Острожский и другие литовские воеводы попались в плен. 17 июля получил великий князь весть о победе, и была радость большая в Москве, говорят летописцы.
Войска новгородские, псковские и великолуцкие под начальством племянников великокняжеских, Ивана и Федора Борисовичей, и боярина Андрея Челяднина взяли Торопец; новые подданные московские, князья северские Можайский и Шемячич — одержали победу над литовцами под Мстиславлем, положив тысяч семь неприятелей на месте. Этим окончились значительные действия московских войск в областях литовских.