«А как даст Бог, добьёт челом государю наияснейшему королевичу Владиславу Жигимондовичу город Смоленск, и Жигимонду, королю польскому и великому князю литовскому, идти от Смоленска прочь со всеми ратными польскими и литовскими людьми, и порухи и насильства на посаде и в уезде никакие не сделать и поместья и вотчины смолянам очистити, и городам всем рубежным быти к Московскому государству по-прежнему».
Шеин уведомил великого канцлера о согласии начать переговоры, для чего городской совет сформировал делегацию из представителей шести сословий: от дворян, духовенства, служивых, купечества, ремесленников и крестьян. Возглавил его посадский староста Лука Горбачёв. Лев Сапега выделил со своей стороны несколько сенаторов, и с 1 сентября на время ведения переговоров боевые действия были прекращены. Начало явилось многообещающим, тем более, что посольство удостоилось приёма короля. Однако надежды быстро развеялись после того, как стороны заявили о своих намерениях. Смоляне сказали, что присягнут Владиславу в том случае, если король отведёт войска от города, а сенаторы потребовали, чтобы город присягал не только королевичу, но и самому королю, в связи с чем отводить войска не имеет смысла. Так сразу обозначилось неколебимое противостояние. Сенаторы попросили день на размышление. Назавтра сошлись у коронного подскарбия и стали говорить с большой запальчивостью. Тон задал Санега, ставший упрекать послов в неразумности и вероломстве. Они должны помнить, сказал он, что с давних времён являются подданными короля, потому надо не ставить условия, а просить о милости, тогда его величество, может быть, и отложит свой гнев. Посольские стали было отвечать тем же порядком, отчего переговорам тут бы и пришёл конец, но мудрые остерегли малотерпеливых:
— У них, как у гадов, яд накопился, пущай выплеснут.
— Что у гадов, — поддержал один из посадских, — со своей бабой день не поругаешься, и то чувствуешь себя в ущербе, а им каково?
Сидят, ухмыляются, и что возьмёшь с этого посадского люда, к строгим переговорам не навычного?
— Спасибо, Лев Иванович, за ласковое слово, — сказали они Сапеге, — будем с народом говорить.
На следующий день сошлись и заявили:
— Не хочет народ присягать Жигимонду, в Москве того не делали, и мы, значит, тоже.
Их стали бранить пуще прежнего, сказали, чтобы больше с такими речами не приходили. Да нет, приходили ещё несколько раз, пушки-то пока не стреляют, чего ж не приходить? Так продолжалось две недели, затем в дело включился сам Шеин и 15 сентября съехался с Сапегой. Повторили друг другу прежречённое и, не найдя согласия, решили отложить переговоры до приезда больших московских послов. С того же дня возобновились и боевые действия.
Успеху московских переговоров способствовало поведение Жолкевского, который говорил прямо, без обычных дипломатических увёрток и, щадя национальные чувства россиян, имел терпение не посягать на их столицу. Но каково же было удивление старого гетмана, когда через несколько дней после торжественного заключения договора Александр Гонсевский доставил письмо короля, в котором предписывалось занять Москву и принять боярскую присягу на верность не только Владиславу, но и ему самому. Зная отношение русских к Сигизмунду, с именем которого олицетворялось чужеземное нашествие, принёсшее в страну немалые беды, Жолкевский был уверен, что стоит объявить ему о новом королевском требовании, как от достигнутого согласия не останется и следа. Пришлось поневоле слукавить и смолчать. Такое поведение нашло полную поддержку у Гонсевского, тот вообще не мог вести честных дел, обман и интриги являлись для него самым обычным делом. Под его влиянием Жолкевский был вынужден всё чаще приносить ложь и лицемерие в угоду прежнему благородству.
Во исполнение королевского приказа Гонсевский посоветовал удалить из Москвы лиц, чьё мнение могло бы воспрепятствовать полякам занять русскую столицу. Был найден благовидный предлог — включить их в состав посольства, отправляющегося к королю для утверждения заключённого договора. Это заранее обречённое на неудачу посольство могло быть полезно только тем, что надолго выключало из политической жизни людей, пользующихся доверием большинства россиян. 11 сентября высокие послы В.В. Голицын и Ф.Н. Романов, получив благословение патриарха, отправились под Смоленск. Их сопровождали представители всех сословий, участвовавших в обсуждении договора, в том числе и келарь Троицкой обители Авраамий Палицын — всего более тысячи человек.