Кроме регулярных боевых действий и осад заглянула в город еще и эпидемия чумы. О пожарах и говорить не приходится. Эти приходили как по расписанию. Пожары были по недосмотру и намеренные, когда торопчане, перед тем как затвориться в крепости от неприятеля, на всякий случай сжигали посад, чтобы врагу нечем было поживиться. Если сосчитать все дома, которые торопчане за всю историю города сожгли на всякий случай и вновь построили, то этими домами, наверное, можно было бы застроить Москву. Если к ним прибавить сгоревшие по недосмотру, то две Москвы. И при всех этих пожарах, эпидемиях, осадах и наводнениях город успевал торговать и богатеть.
О торопецкой торговле и торговцах надо сказать особо. В немецкую Ригу возили дрова и строевой лес, в Новгород везли мясо и рыбу, воск – в Ярославль и другие русские города, в Литву везли кожи самой разной выделки, бараньи тулупы и барашковые шубы, рукавицы, сапоги, сермяжное сукно, сермяги и епанчи. С мехами все обстояло сложнее. Уже при Иване Грозном лесов вокруг Торопца сильно поубавилось. Зайцев и белок добыть еще можно было, а вот соболей уже нет, и поэтому за дорогими мехами приходилось ездить в Москву, а уж после покупки везти их на продажу за границу. Дело это было трудным и часто опасным. Конечно, между Москвой и Польско-Литовским государством существовали торговые договоры, по которым обеспечивался беспрепятственный приезд и отъезд торговых людей в обе стороны, но таможня в польских, литовских и немецких городах не только давала добро, но часто его же и отнимала. В преддверии Смутного времени и во время его купец даже не всегда мог понять – где и какую границу он переходит. Иногда литовские и немецкие купцы сами приезжали и приплывали в Торопец, чтобы продать свои товары, а взамен увезти коровьи шкуры, нагайки, рыболовные снасти, невареный мед и медвежье сало. Так в Торопце появились и прижились литовские евреи, хотя им и было запрещено торговать в Московском государстве. Запрещение, конечно, никуда не делось, но, как писали торопецкие лучшие торговые люди в 1653 году, «если б не пускать в Торопец для торгового промысла литовских евреев и Литвы разных вер, то государевой таможенной казны и трети не собрать».