Вообще запретительных указов Москва выпускала тогда множество. Время от времени часть товаров объявлялись заповедными. К примеру, в 1634 году было не велено продавать литовцам крестов, вина, меда, воска и золотых ефимков. Торопчане были, однако, большие мастера обходить правительственные указы и распоряжения. Правду говоря, они были закоренелые контрабандисты. Редкий торопчанин не был замечен в неуплате таможенных пошлин. Основную часть товара, привезенного из‐за границы, старались привезти ночью и тут же спрятать. На таможне показывали лишь одну подводу с вершками, а обоз с корешками стоял где-нибудь в лесу или в глухой деревне под присмотром своего человека. Торопецкий историк Иван Побойнин в своей книге «Торопецкая старина», вышедшей в 1902 году, пишет: «И в настоящее время существует в Торопце каменный двухэтажный дом постройки начала восемнадцатого века, в нижнем этаже которого – между стенами одной большой находящейся в нем комнаты и между наружными стенами дома – находится особое помещение, очевидно, предназначавшееся для скрытия в нем контрабандных товаров». Торопчан власти ловили за снятием уже наложенных на их возы с товаром таможенных печатей и подкладыванием в эти возы новых товаров. Больше всего торопецкие купцы любили взять денег в долг на покупку товара и не вернуть их. Брали в Москве, Литве и Риге и вообще где угодно за границей, поскольку дома такие фокусы удавались редко. Бегали от своих кредиторов целыми семьями. Их ловили, наказывали, но исправить не могли. Не гнушались они и прямым обманом покупателей. В 1629 году торопецкий торговый человек продавал сало в бочках. Продавал «сало за чисто, и хитрости в том сале, сказал, никакой нет». Как бы не так! При проверке оказалось, что в «сале в бочках в середке налито воды». Немудрено, что частыми гостями в Торопце были следственные комиссии из Москвы. Размер таможенных недоимок и остальных безобразий был таков, что накрыть поляну, напоить, накормить, одарить и отправить обратно в столицу уже не получалось. В 1734 году «за неправильный торг» торопеческое купечество уплатило астрономической величины штраф в размере десяти тысяч рублей и дало подписку в том, «чтоб впредь им, торопецким купцам, торги свои производить правильно». Торопецкие негоцианты обязались пошлины уплачивать сполна, товаров не утаивать, по ночам контрабанду не ввозить и не вывозить, российских серебряных денег и червонцев за границу не вывозить (был за ними и такой грех), «а ежели в вышеписанном или в другом чем против указов и таможенных прав и состоявшегося тарифа учинять хотя малое преступление, и за то им учинена была смертная казнь с отнятием всех их пожитков; и во исполнение вышеписанного всего непременно под тем подписались». Ну да. Подписались. Буквально через несколько лет какие-то предприимчивые, если не сказать жуликоватые, торопчане исхитрились в Германии занять денег под товар, который они обещали… но не привезли. Ни к обещанному сроку, ни через год после него. Немцы обиделись, и дело дошло до императрицы. В Торопец приехала очередная комиссия и стала строго требовать возврата денег. Тут-то и выяснилось, что кредит брала семья купцов-покойников. Умерли они все задолго до описываемых событий, но фамилии свои землякам оставили для оформления бумаг. То есть они, конечно, не оставляли, но не пропадать же такому добру. Хорошая купеческая фамилия на дороге, как известно, не валяется. Вот и на кладбище ей нечего лежать без дела.
В 1737 году один из торопецких купцов написал донос на своих товарищей по цеху. Прямо императрице, которой тогда была Анна Иоанновна, и написал. В письме среди прочего было и такое: «…торопецкое купечество, которые торги имеют за границей, как Ея Императорскому Величеству Всемилостивейшей Государыне Императрице известно, что в воровском торгу древние преступники и в утайке пошлин похитители».
Тем не менее торопецкая торговля шла успешно и ко времени царствования Елизаветы Петровны достигла своего расцвета. Торговали с Англией, Германией, Голландией, Данией, Персией и даже в далекой сибирской Кяхте держали своих приказчиков для торговли с Китаем. Бытует среди торопчан легенда о том, что обратились к Елизавете Петровне англичане с просьбой торговать через Россию с Китаем. Недолго думая собрала императрица совет из самых своих именитых купцов. Из тридцати двух присутствовавших на совете купцов девятнадцать было из Торопца. Англичанам, конечно, отказали. И вообще нечего их баловать, и торопецким купцам такая торговля была поперек собственных интересов. Историю эту рассказали мне в Торопце два раза два совершенно разных экскурсовода. Попробовал я было заикнуться, что, мол, легенда, конечно, красивая, но… Посмотрели на меня при этом как на англичанина, который собрался торговать с Китаем через Россию.