25 мая поэт вместе с Вяземским, Мицкевичем, Сергеем Голицыным (по прозвищу Фирс) и Олениными вновь едет в Кронштадт для осмотра готовящейся к отплытию в море флотилии. На этот раз слишком сдержанное поведение Анны огорчает Пушкина. На обратном пути пироскаф попадает в шторм. Ненастье перекликается с мрачноватым настроением поэта. «Пушкин дуется, хмурится, как погода, как любовь», – писал П.А. Вяземский жене по этому поводу. Настроение ненастного вечера вылилось в печальное философское стихотворение «Дар напрасный, дар случайный…», сочинённое Пушкиным в день своего рождения 26 мая 1828 года. Интересно, что поэт начертал профиль Олениной на листе со списком этих стихов, которые заканчиваются так:
Надежды на успешное сватовство всё же не покидают поэта. В черновиках начатой в то время поэмы «Полтава» он снова и снова рисует портреты Анеты, пишет имя девушки рядом со своим. Одно время он даже думает дать имя Анна главной героине, но потом меняет намерение. 27 мая Пушкин вновь отправляется в Приютино, где вручает Анне Алексеевне стихотворение «Ты и Вы». Однако к такому поэтическому признанию в любви девушка предпочла отнестись как к обычному мадригалу.
В начале июня Пушкин по – прежнему часто бывает в Приютине, вдохновляясь своими чувствами к Анне, пишет стихотворение «Кобылица молодая…» («Подражание Анакреону»), которое датируется 6 июня 1828 года:
Здесь иносказательно говорится о юной Олениной, причём подмечены такие её черты, как ловкость, живость характера, гордость и своенравие, не нашедшие отражения в других стихах Пушкина, обращённых к ней. Интересно, что Анета была великолепной наездницей, и поэт мог видеть её мастерство во время посещений Приютина. Из писем П.А. Вяземского известно, что Пушкин звал Анету «драгунчиком», по – видимому, за живость характера, умение смело и красиво скакать на лошади и стрелять из лука. Он любил лошадей, часто рисовал их в своих тетрадях, а однажды и себя изобразил в конском облике в черновике элегии «Андрей Шенье». Поэтому неудивительна ассоциация образа очаровавшей его девушки – наездницы с образом молодой кобылицы.
Обладая красивым голосом, Анна Оленина брала уроки музыки и вокала у молодого тогда композитора Михаила Глинки. Пушкиноведы М.А. и Т.Г. Цявловские предположили, что впечатление от исполнения ею во время такого урока песни на грузинскую мелодию, привезённую Грибоедовым с Кавказа, легло в основу стихотворения, датированного 12 июня 1828 года:
Первая строка в ранней редакции была такой: «Не пой, волшебница, при мне». Стихотворение стало впоследствии известным романсом. Вот как о событиях, связанных с рождением стихов, вспоминал М.И. Глинка в своих записках: «Провёл около целого дня с Грибоедовым… Он был очень хороший музыкант и сообщил мне тему грузинской песни, на которую вскоре потом Пушкин написал романс «Не пой, волшебница, при мне…».