Интересно, что роман о своих отношениях с Пушкиным, который Оленина начала в дневнике, а потом забросила, она назвала «Непоследовательность, или Любовь достойна снисхождения». Видимо, речь шла о её необдуманном кокетстве с поэтом.
Пушкин сделался завсегдатаем литературного салона Олениных. С надеждой спешил поэт в дом Гагарина на набережной Невы (
Внешне она довольно благосклонно относилась к Пушкину. С ним ей было весело и интересно. Однако Оленина благоразумно избегала откровенных объяснений и держала поэта на определённом расстоянии. В то же время она не придавала большого значения светским сплетням о Пушкине и записала в дневнике: «Говорили ещё, что он дурной сын, но в семейных делах невозможно знать; что он распутный человек, да к похвале всей молодёжи, они почти все таковы». Девушка считала, что «он умён, иногда любезен, очень ревнив, несносно самолюбив и неделикатен».
Пушкин мечтал о женитьбе на Анете. В черновиках своих рукописей он часто рисовал её портреты и писал по – французски её имя, анаграммы «Ettenna», «Aninelo», инициалы А.О. и А.Р. Вот что П.А. Вяземский писал жене 5 мая 1828 года: «Пушкин думает и хочет дать думать ей и другим, что он в неё влюблён…». Поняв намерения поэта, Анна стала вести себя с ним более сдержанно и насторожённо, боясь, как бы его настойчивость не повредила её репутации, не отвратила других женихов.
9 мая 1828 года Пушкин вместе с Олениными совершает круиз на пироскафе в Кронштадт, видимо, связанный с проводами художника Джорджа Доу, возвращавшегося на родину после окончания работы над портретами героев войны 1812 года для Военной галереи Зимнего дворца. Художник набросал портрет Пушкина и получил в ответ стихи:
Поэт, критически относившийся к своей внешности, здесь противопоставляет её красоте любимой девушки. Но в стихах чувствуется не горечь, а, пожалуй, лёгкая ирония, как и в известном стихотворении, обращённом к художнику Оресту Кипренскому, написавшему портрет поэта в 1827 году:
Пушкина пока не огорчает сдержанность девушки, прекрасные черты которой он советовал запечатлеть Доу.
Поэт склонен приписывать всё девичьей скромности или, может быть, кокетству:
Здесь упоминается бог Аполлон, или Феб, которого древние греки считали покровителем искусств. Это имя довольно часто встречается в поэзии пушкинской эпохи.
«Стихотворное посланье» Пушкина осталось незавершённым и к адресату не попало. 20 мая поэт в компании друзей гостил в Приютине. В тот день Анна невольно обратилась к нему на «ты», что оживило его надежды на брак с нею. Даже тучи докучливых приютинских комаров не раздражали его, и, по словам П.А. Вяземского, он восклицал: «Сладко! Сладко!» По возвращении из Приютина, 23 мая, воодушевлённый Пушкин написал стихотворение «Ты и Вы», в котором признавался в своей любви: