А вот как она обрисовала портрет поэта в глазах петербургского света: «Бог, даровав ему гений единственный, не наградил его привлекательной наружностью. Лицо его было выразительно, конечно, но некоторая злоба и насмешливость затмевали тот ум, который был виден в голубых, или, лучше сказать, стеклянных глазах его. Арапский профиль, заимствованный от поколения матери, не украшал лица его. Да и прибавьте к тому ужасные бакенбарды, растрёпанные волосы, ногти как когти, маленький рост, жеманство в манерах, дерзкий взор на женщин, которых он отличал своей любовью, странность нрава природного и принуждённого и неограниченное самолюбие – вот все достоинства телесные и душевные, которые свет придавал русскому поэту XIX столетия». Интересно, что сравнение длинных ногтей Пушкина с когтями встречается и в других воспоминаниях современников: не всем они нравились. Поэт тщательно ухаживал за своими ногтями, а на мизинце даже носил изящный наперсточек, чтобы не сломать ноготь, нужный при карточной игре, до которой он был охотник.
Внешность Пушкина не привлекла юную Анету: ей воображение рисовало, если судить по дневниковым записям, совсем иной идеал – высокий, стройный светловолосый молодой человек с благородными чертами лица и чистой душой. А Пушкин, восхищённый красотой, умом и игривым нравом Анеты, нежно полюбил её и начал ухаживать. Весной 1828 года поэт почти каждый день виделся с нею на прогулках по Летнему саду, а когда не встречал её там, начинал искать и беспокоиться, повторяя, как воспоминал П.А. Вяземский, фразу из пьесы В.А. Озерова: «Где Бренский? Я Бренского не вижу». В шутку друзья называли из – за этого Оленину Бренской. Для девушки эти свидания, скорее всего, были занимательным флиртом, отвлекающим от печальных мыслей. Общение с Пушкиным не только льстило её самолюбию, но, прежде всего, было для неё очень интересно: она серьёзно увлекалась его творчеством, её «Дневник» того периода изобилует записанными по памяти и оттого не всегда точными цитатами из пушкинских произведений.
Анна прозвала Пушкина «Red Rower» по имени главного героя вышедшего тогда романа Фенимора Купера «Красный корсар», где выведен образ свободолюбивого благородного разбойника с сильными страстями. Нельзя не признать, что прозвище это меткое: персонаж Купера похож на Пушкина даже внешне – тот же маленький рост, вьющиеся волосы, умные голубые глаза. Начитанная, острая на язычок Оленина умела придумывать точные прозвища.
Встречаясь с Пушкиным в Летнем саду, танцуя с ним на балах и званых вечерах, девушка невольно давала ему надежду на взаимность. Поэт страстно увлёкся ею, мечтал о браке. В подаренном Анне стихотворении «Её глаза» он назвал её «Олениной моей», что не понравилось матери девушки Елизавете Марковне:
Стихи написаны в ответ на «Чёрные очи» П.А. Вяземского, который воспел прекрасные глаза Александры Осиповны Россет.
Второй стих первоначально читался «Твоя Россети егоза». Стихотворение было предназначено для узкого круга друзей. Когда без разрешения Пушкина его напечатали в альманахе «Северная звезда» в 1829 году, это вызвало протест поэта, несмотря на то, что фамилия Олениной была заменена на условное имя Элодия.
Обращает на себя внимание, что поэт воспел не столько внешнюю красоту очей возлюбленной, сколько отражённый в них богатый внутренний мир, подметив сходство взора девушки и ангела на картине Рафаэля «Сикстинская Мадонна». Здесь Пушкин как бы не замечает присущего Олениной тонкого кокетства, которому П.А. Вяземский посвятил шуточные стихи и записал их по просьбе девушки в её альбом: